5-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)barbituric acid | 109906-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)barbituric acid
• CAS: 109906-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₃O₇*H
• 分子量: 289.245
• InChiKey: FWJUFENKBOJUAD-UDODPCHLSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  178.73
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)barbituric acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  简便地制备C-糖基巴比妥酸酯和C-糖基巴比妥酸酯

  摘要：

  摘要合成嘧啶C-核苷的一般方法涉及醛糖己糖和醛糖戊糖与巴比妥酸的一步反应。因此，将2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖转化为5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）巴比妥酸和5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖。吡喃葡萄糖基）-1,3-二甲基-巴比妥酸。同样，将d-葡萄糖，d-半乳糖，d-甘露糖，d-木糖，d-核糖和d-阿拉伯糖转化为5-d-glycopyranosyl-1,3-二甲基-巴比妥酸钠（11–16;平均产量80％）。还获得具有α-d-阿拉伯吡喃糖基和β-d-吡喃半乳糖基结构的游离酸17和18。乙酰化11-18可以得到O-乙酰化的1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-1 H，3 H，5 H-嘧啶-5-亚基-糖醇，尽管也获得了一些具有吡喃类结构的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84005-8
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到5-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  简便地制备C-糖基巴比妥酸酯和C-糖基巴比妥酸酯

  摘要：

  摘要合成嘧啶C-核苷的一般方法涉及醛糖己糖和醛糖戊糖与巴比妥酸的一步反应。因此，将2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖转化为5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）巴比妥酸和5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖。吡喃葡萄糖基）-1,3-二甲基-巴比妥酸。同样，将d-葡萄糖，d-半乳糖，d-甘露糖，d-木糖，d-核糖和d-阿拉伯糖转化为5-d-glycopyranosyl-1,3-二甲基-巴比妥酸钠（11–16;平均产量80％）。还获得具有α-d-阿拉伯吡喃糖基和β-d-吡喃半乳糖基结构的游离酸17和18。乙酰化11-18可以得到O-乙酰化的1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-1 H，3 H，5 H-嘧啶-5-亚基-糖醇，尽管也获得了一些具有吡喃类结构的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84005-8