(18)O-trans-(-)-sobrerol | 1421073-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (18)O-trans-(-)-sobrerol
• CAS: 1421073-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 172.252
• InChiKey: OMDMTHRBGUBUCO-JDHPUWAASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-Alpha-氧化蒎烯 在 重氧水 作用下， 反应 14.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  热水促进的烯丙醇和苄醇的SN1溶剂化反应

  摘要：

  在研究环氧化合物在水中的水解过程中，我们发现（-）-α- pine烯氧化物在20°C的水解产生对映体纯的反式（-）-sobrerol，而在回流加热的水中同样的反应出乎意料地产生的外消旋混合物的反式-和顺-sobrerol（反式/顺式= 6:4）。我们详细研究了这种显着差异，发现与室温或高温水相比行为截然不同的热水可以促进烯丙醇的S N 1溶剂分解反应，从而引起反式的外消旋化。-（-）-sobrerol。进一步研究了反应温度，有机助溶剂的添加以及溶质浓度对反式-（-）-sobrerol外消旋速率的影响，以了解热水在反应中的作用。有人提出热水的催化作用是由于其温和的酸性特征，热活化，高电离能和有机反应物更好的溶解性。进一步的研究表明，其他手性烯丙基/苄基醇的消旋作用可以在热水中有效地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202886