Methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside | 42822-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside；Methyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosid；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 42822-12-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: LHZZAQWYKHQTHL-FYIGHOIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 3-amino-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Adinolfi, Matteo; Barone, Gaspare; Corsaro, Maria Michela, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 913 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ravidosamine衍生物的有效合成路线

  摘要：

  s：已经实现了拉维多胺的简洁合成，拉维多胺是拉维霉素和其他抗生素的氨基糖成分。关键步骤包括 (1) 使用 DIBAL 对亚苄基缩醛进行区域选择性还原，以及 (2) 在甲醇存在下使用二碘化钐将肟立体选择性还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864792

文献信息

• Studies on the koenigs-knorr reaction
  作者：Marta Dejter-Juszynski、Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82857-8

  日期：1973.5

  Abstract Partial benzylation of methyl 2- O -benzyl-α- L -fucopyranoside afforded a mixture of methyl 2,3-, and 2,4-di- O -benzyl-α- L -fucopyranoside which were separated by means of their monoacetates. Partial benzylation of methyl α- L -fucopyranoside gave the 2,4-, and 3,4-dibenzyl ethers in the ratio of 3:2, and no 2,3-isomer could be detected in the reaction mixture. The structures of the three

  摘要2- O-苄基-α-L-呋喃果糖苷甲基的部分苄基化反应得到甲基2,3-和2,4-二-O-苄基-α-L-呋喃果糖苷的混合物，通过单乙酸酯进行分离。甲基α-L-呋喃果糖苷的部分苄基化得到2：4-和3,4-二苄基醚的比例为3：2，并且在反应混合物中未检测到2,3-异构体。确定了三种二苄基醚的结构：（a）通过分析其乙酸盐的nmr光谱，和（b）通过甲基化，通过氢解去除苄基和表征甲基糖苷的甲基醚。这些化合物的酸水解得到L-岩藻糖的单甲基醚，其中两个与已知化合物相同，而第三个4-O-甲基-L-岩藻糖是新化合物。2,3-的选择性对硝基苯甲酰化 2,4-和3,4-二-O-苄基-L-岩藻糖，然后乙酰化并在二氯甲烷中用溴化氢处理，得到三种可能的单-O-乙酰基-二-O-苄基-α-L -呋喃果糖基溴化物，其与苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合。衍生自2-O-乙酰基取代的
• Acetolysis of 6-Deoxysugar Disaccharide Building Blocks:<i>exo</i>versus<i>endo</i>Activation
  作者：Luigi Cirillo、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1002/ejoc.200800696

  日期：2008.12

  Two different protocols for the mild and selective acetolysis of 6-deoxysugar methyl disaccharides under thermodynamic or kinetic control have been developed. The structures of the disaccharides obtained depend on the protocol used and, in the kinetically controlled cases, on the 6-deoxysugar configuration and protecting group pattern too. The behavior of 6-deoxyhexose oligosaccharides of different

  已经开发了两种不同的协议，用于在热力学或动力学控制下对 6-脱氧糖甲基二糖进行温和和选择性的乙酰化。获得的二糖的结构取决于所使用的方案，在动力学控制的情况下，也取决于 6-脱氧糖配置和保护基团模式。不同系列（鼠李糖、藜麦和岩藻糖）的 6-脱氧己糖寡糖在这两种反应条件下的行为已被研究并基于在乙酰化机制中外氧与内氧活化之间的竞争进行合理化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Partial benzylation of methyl α-l-fucopyranoside
  作者：Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81906-0

  日期：1982.1
• Chemical Synthesis of (3-SO₃Na)GlcNAcβ1→3Fucβ1→OMe: The Oligosaccharide Involved in the Cell Aggregation of the Sponge<i>Microciona Prolifera</i>
  作者：Zhong-Wu Guo、Shao-Jiang Deng、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1080/07328309608005702

  日期：1996.11

  The methyl glycoside, (3-SO3Na)GlcNAc beta 1-->3Fuc beta 1-->OMe, of a sulfated disaccharide that is involved in the species-specific reaggregation of dissociated cells of Microciona prolifera, was stereoselectively synthesized starting from L-fucose and 2-amino-2-deoxy-D-glucose.
• Selective benzylation of methyl 2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside and benzyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  作者：Surjit S. Rana、Conrad F. Piskorz、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85380-x

  日期：1980.8