CY5,双酸 | 146368-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: CY5,双酸
• 英文名称: GEH 120105 (1)
• 英文别名: 6-[(2E)-2-[(2E,4E)-5-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-yl]hexanoate
• CAS: 146368-10-7
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₀S₂
• 分子量: 742.912
• InChiKey: KCJWQEQRJODNIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  192.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CY5,双酸 、 2-(2-(2-(4-sulfamoylbenzamido)ethoxy)ethoxy)ethylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于二氟苯基酯亲和力的探针对活细胞中内源性跨膜蛋白进行快速和选择性标记。

  摘要：

  基于亲和力的蛋白质标记探针的长期稳定性对于获得可再现的蛋白质标记结果至关重要。然而，高度稳定的探针通常遭受低的蛋白质标记效率，并且在标记活细胞中的低丰度天然蛋白质时提出了重大挑战。在本文中，我们报道了基于邻二氟苯基酯反应性模块的蛋白质标记探针在DMSO储备溶液和水性缓冲液中具有长期稳定性，但是它们可以对天然蛋白质进行快速且选择性的标记。该新型亲电试剂可定制各种不同的蛋白质配体，特别适合跨膜蛋白的标记和成像。通过这种探头设计，通过活细胞成像和凝胶内荧光分析揭示了基础和低氧诱导的跨膜碳酸酐酶的身份和相对水平。我们相信，这种二氟苯基酯反应性模块的扩展将允许对各种内源性膜蛋白进行特异性标记，从而有助于对其在生物过程中的分布和功能的深入研究。

  DOI：

  10.1002/asia.202001049
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯磺酸 在 吡啶 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 CY5,双酸
  参考文献：
  名称：

  基于二氟苯基酯亲和力的探针对活细胞中内源性跨膜蛋白进行快速和选择性标记。

  摘要：

  基于亲和力的蛋白质标记探针的长期稳定性对于获得可再现的蛋白质标记结果至关重要。然而，高度稳定的探针通常遭受低的蛋白质标记效率，并且在标记活细胞中的低丰度天然蛋白质时提出了重大挑战。在本文中，我们报道了基于邻二氟苯基酯反应性模块的蛋白质标记探针在DMSO储备溶液和水性缓冲液中具有长期稳定性，但是它们可以对天然蛋白质进行快速且选择性的标记。该新型亲电试剂可定制各种不同的蛋白质配体，特别适合跨膜蛋白的标记和成像。通过这种探头设计，通过活细胞成像和凝胶内荧光分析揭示了基础和低氧诱导的跨膜碳酸酐酶的身份和相对水平。我们相信，这种二氟苯基酯反应性模块的扩展将允许对各种内源性膜蛋白进行特异性标记，从而有助于对其在生物过程中的分布和功能的深入研究。

  DOI：

  10.1002/asia.202001049

文献信息

• Novel asymmetric Cy5 dyes: Synthesis, photostabilities and high sensitivity in protein fluorescence labeling
  作者：Li Wang、Jiangli Fan、Xiaoqiang Qiao、Xiaojun Peng、Bin Dai、Bingshuai Wang、Shiguo Sun、Lihua Zhang、Yukui Zhang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.01.002

  日期：2010.2

  Several novel water-soluble asymmetric pentamethine cyanine dyes were synthesized. The maximum absorption and emission wavelengths of the dyes in different solvents were in the range from 647 to 665 nm and exhibited negative solvatochromism with increasing solvent polarity. The fluorescence quantum yields of the dyes were about 0.1 in water, and were obviously higher than those of hydrophobic cyanine dyes. Dyes with N-benzyl groups and N-sulfo-groups displayed greater photostability than dyes with N-carboxypentyl groups in water. The limit of detection of dye 5a for BSA was 1.2 x 10(-8) mol L-1 by high performance liquid chromatography with fluorescent director about 100-fold lower than that by UV detection (1.0 x 10(-6) mol L-1). Therefore, Dye 5a could be used to improve photostability and detection sensitivity in protein analysis. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.