3-chloro-2′-nitrochalcone | 81883-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-chloro-2′-nitrochalcone
• 英文别名: 3-Chloro-2'-nitrochalcon；3-(3-Chlorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 81883-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: PKUUIONCTQKHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2′-nitrochalcone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(3-chlorophenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂的有效一步合成2-芳基喹啉-4（1 H）-一

  摘要：

  通过由TiCl 4 / Zn促进的新型2-硝基chalcones的还原环化反应，高产率地完成了一系列2-芳基喹啉-4（1 H）-ones的快速合成。该方法的优点是原料易得，一步法操作，方便操作以及中等至高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.089
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 3-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-2′-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  通过Cadogen型反应串联合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮

  摘要：

  报道了用活化的亚甲基异氰酸酯串联硝唑烷的[3 + 2]环加成/还原环化反应，可有效合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮。在该反应中，原位生成的二氢吡咯啉充当内部还原剂，将硝基转化为亲电的亚硝基，随后发生C–N键的形成。不含过渡金属，简单的实验程序以及易于使用的起始材料构成了目前的转化方式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02558

文献信息

• Synthesis of 2-carboxyaniline-substituted maleimides from 2′-nitrochalcones
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Daniil D. Ganusenko、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Leontiev、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1039/d3ob00197k

  日期：——

  A practical, one-pot approach to 3-anilino-4-(het)arylmaleimides by simple heating of aqueous DMSO solution of 2′-nitrochalcones with potassium cyanide in the presence of formic acid has been developed. This new reaction provides effective access to a variety of β-substituted α-aminomaleimides which have recently become a subject of growing interest as small, easily modified and environmentally responsive

  通过在甲酸存在下简单加热 2'-硝基查尔酮与氰化钾的 DMSO 水溶液，开发了一种实用的 3-anilino-4-(het)arylmaleimides 的一锅法。这种新反应提供了对各种 β-取代的 α-氨基马来酰亚胺的有效途径，这些最近作为小型、易于修饰和对环境敏感的荧光探针越来越受到关注。