2-(2-(2-(4-sulfamoylbenzamido)ethoxy)ethoxy)ethylamine | 165618-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-(4-sulfamoylbenzamido)ethoxy)ethoxy)ethylamine
• 英文别名: Aminodi(ethyloxy)ethylaminocarbonylbenzenesulfonamide；N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-4-sulfamoylbenzamide
• CAS: 165618-72-4
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 331.393
• InChiKey: QGGYVKRXFQLYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(4-sulfamoylbenzamido)ethoxy)ethoxy)ethylamine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白质诱导的两亲性多肽纳米组装体的超分子分解

  摘要：

  模仿自然界中基于非共价相互作用的过程一直是超分子化学的一个重要目标。在这里，我们报告了自组装形成纳米级超分子组装体并被编程为响应特定蛋白质而分解的两亲性多肽。苯磺酰胺和碳酸酐酶分别被选为配体和蛋白质，以证明这种可能性。由于两亲性纳米组装隔离疏水客体分子，蛋白质特异性分解事件也提供了蛋白质敏感的分子释放。我们设想结合诱导的分解和客体释放可能为用于蛋白质特异性递送和诊断的下一代超分子组装开辟新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04285
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-(2-(4-sulfamoylbenzamido)ethoxy)ethoxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种小分子药物偶联物，用于治疗表达碳酸酐酶IX的肿瘤

  摘要：

  抗体-药物结合物是一类非常有前途的新型抗癌药，但将小分子配体用于将细胞毒性药物靶向递送至实体瘤的用途尚不十分清楚。在这里，我们描述了第一种用于治疗表达碳酸酐酶IX的实体瘤的小分子药物偶联物。使用配体-染料偶联物，我们证明了此类分子可以优先在抗原阳性病变内积聚，具有快速的靶向动力学和良好的肿瘤穿透特性，并且易于通过全合成获得。二硫键连接的药物偶联物，以美登木素生物碱DM1为细胞毒性有效载荷，以乙酰唑胺衍生物为靶向配体，在体内SKRC52肾细胞癌中表现出有效的抗肿瘤作用。此外，它优于舒尼替尼和索拉非尼，

  DOI：

  10.1002/anie.201310709

文献信息

• Conjugation of poor inhibitors with surface binding groups: a strategy to improve inhibitionElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and UV-Vis titration data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305179j/
  作者：Bidhan C. Roy、Ryan Hegge、Theresa Rosendahl、Xiao Jia、Rachael Lareau、Sanku Mallik、D. K. Srivastava

  DOI：10.1039/b305179j

  日期：——

  Conjugation of surface binding groups with inhibitors for carbonic anhydrase leads to the conversion of weak inhibitors to strong inhibitors.

  表面结合基团与碳酸酐酶抑制剂的共轭作用导致弱抑制剂转化为强抑制剂。
• Semisynthesis of Fluorescent Metabolite Sensors on Cell Surfaces
  作者：Matthias A. Brun、Rudolf Griss、Luc Reymond、Kui-Thong Tan、Joachim Piguet、Ruud J.R.W. Peters、Horst Vogel、Kai Johnsson

  DOI：10.1021/ja206915m

  日期：2011.10.12

  Progress in understanding signal transduction and metabolic pathways is hampered by a shortage of suitable sensors for tracking metabolites, second messengers, and neurotransmitters in living cells. Here we introduce a class of rationally designed semisynthetic fluorescent sensor proteins, called Snifits, for measuring metabolite concentrations on the cell surface of mammalian cells. Functional Snifits

  缺乏合适的传感器来跟踪活细胞中的代谢物、第二信使和神经递质，这阻碍了了解信号转导和代谢途径的进展。在这里，我们介绍了一类合理设计的半合成荧光传感器蛋白，称为 Snifits，用于测量哺乳动物细胞表面的代谢物浓度。功能性 Snifits 通过基因编码的蛋白质支架的两个选择性化学标记反应组装在活细胞上。我们最好的 Snifit 在活细胞上显示的荧光强度比变化明显高于之前报道的任何细胞表面靶向荧光传感器蛋白。
• Rapid and Selective Labeling of Endogenous Transmembrane Proteins in Living Cells with a Difluorophenyl Ester Affinity‐Based Probe
  作者：Hsin‐Ju Chan、Xin‐Hui Lin、Syuan‐Yun Fan、Jih Ru Hwu、Kui‐Thong Tan

  DOI：10.1002/asia.202001049

  日期：2020.11.2

  long‐term stability of affinity‐based protein labeling probes is crucial to obtain reproducible protein labeling results. However, highly stable probes generally suffer from low protein labeling efficiency and pose significant challenges when labeling low abundance native proteins in living cells. In this paper, we report that protein labeling probes based on an ortho‐difluorophenyl ester reactive module

  基于亲和力的蛋白质标记探针的长期稳定性对于获得可再现的蛋白质标记结果至关重要。然而，高度稳定的探针通常遭受低的蛋白质标记效率，并且在标记活细胞中的低丰度天然蛋白质时提出了重大挑战。在本文中，我们报道了基于邻二氟苯基酯反应性模块的蛋白质标记探针在DMSO储备溶液和水性缓冲液中具有长期稳定性，但是它们可以对天然蛋白质进行快速且选择性的标记。该新型亲电试剂可定制各种不同的蛋白质配体，特别适合跨膜蛋白的标记和成像。通过这种探头设计，通过活细胞成像和凝胶内荧光分析揭示了基础和低氧诱导的跨膜碳酸酐酶的身份和相对水平。我们相信，这种二氟苯基酯反应性模块的扩展将允许对各种内源性膜蛋白进行特异性标记，从而有助于对其在生物过程中的分布和功能的深入研究。
• A Small-Molecule Drug Conjugate for the Treatment of Carbonic Anhydrase IX Expressing Tumors
  作者：Nikolaus Krall、Francesca Pretto、Willy Decurtins、Gonçalo J. L. Bernardes、Claudiu T. Supuran、Dario Neri

  DOI：10.1002/anie.201310709

  日期：2014.4.14

  Antibody–drug conjugates are a very promising class of new anticancer agents, but the use of small‐molecule ligands for the targeted delivery of cytotoxic drugs into solid tumors is less well established. Here, we describe the first small‐molecule drug conjugates for the treatment of carbonic anhydrase IX expressing solid tumors. Using ligand–dye conjugates we demonstrate that such molecules can preferentially

  抗体-药物结合物是一类非常有前途的新型抗癌药，但将小分子配体用于将细胞毒性药物靶向递送至实体瘤的用途尚不十分清楚。在这里，我们描述了第一种用于治疗表达碳酸酐酶IX的实体瘤的小分子药物偶联物。使用配体-染料偶联物，我们证明了此类分子可以优先在抗原阳性病变内积聚，具有快速的靶向动力学和良好的肿瘤穿透特性，并且易于通过全合成获得。二硫键连接的药物偶联物，以美登木素生物碱DM1为细胞毒性有效载荷，以乙酰唑胺衍生物为靶向配体，在体内SKRC52肾细胞癌中表现出有效的抗肿瘤作用。此外，它优于舒尼替尼和索拉非尼，
• [EN] SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES
  申请人：EIDGENOESS TECH HOCHSCHULE

  公开号：WO2015114171A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A targeted therapeutic agent comprising a compound of formula (I): B–L–D, wherein: B is a low molecular weight binding moiety for Carbonic Anhydrase IX (CAIX); D is a drug moiety; and L is a linker group that undergoes cleavage in vivo for releasing said drug moiety in an active form. The drug moiety is suitably a cytotoxic agent for targeted delivery to cancer cells expressing CAIX. The binding moiety B suitably comprises a sulfonamidothiadiazole moiety. The binding moiety B may comprise one, two or more groups capable of binding to CAIX. The linker group suitably comprises a disulfide bond and/or a triazole group and/or a cleavable peptide group.

  一种靶向治疗剂，包括化合物的结构式(I)：B–L–D，其中：B是一种低分子量结合基团，用于碳酸酐酶IX（CAIX）；D是一种药物基团；L是一个在体内发生裂解以释放所述药物基团的连接基团。药物基团适宜是一种针对表达CAIX的癌细胞的细胞毒性药剂。结合基团B适宜包括磺胺基噻二唑基团。结合基团B可以包括一个、两个或更多能够结合CAIX的基团。连接基团适宜包括二硫键和/或三唑基团和/或可裂解的肽基团。