7-(benzyloxy)hept-2-yn-1-ol | 99017-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(benzyloxy)hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-2-heptyn-1-ol；7-Phenylmethoxyhept-2-yn-1-ol
• CAS: 99017-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NPDYUGJRLVZJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)hept-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 3-(2-hydroxyethyl)-1-mesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 氘 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 Z-(((7-chlorohept-5-en-1-yl-5,6-d₂)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  双氢亲核氢化物的催化生成和化学选择性转移

  摘要：

  铜（I）–N-杂环卡宾（NHC）配合物能够催化从二氢（H 2）生成亲核氢化物，然后将其转移至烯丙基氯化物。具有高度化学选择性的催化剂没有显示出伴随的氢化反应性；实际上，在氢化物转移中形成的末端双键保持完整。切换到氘气（D 2）可以实现区域选择性单氘化，并具有出色的同位素掺入能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201805530
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-己炔氧基甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.25h， 以75%的产率得到7-(benzyloxy)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双氢亲核氢化物的催化生成和化学选择性转移

  摘要：

  铜（I）–N-杂环卡宾（NHC）配合物能够催化从二氢（H 2）生成亲核氢化物，然后将其转移至烯丙基氯化物。具有高度化学选择性的催化剂没有显示出伴随的氢化反应性；实际上，在氢化物转移中形成的末端双键保持完整。切换到氘气（D 2）可以实现区域选择性单氘化，并具有出色的同位素掺入能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201805530

文献信息

• Total Synthesis of Englerin A
  作者：K. C. Nicolaou、Qiang Kang、Sin Yee Ng、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja102927n

  日期：2010.6.16

  Total synthesis of englerin A, a recently reported sesquiterpenoid exhibiting potent and selective growth inhibition against renal cancer cell lines, has been accomplished. The successful strategy featured a [5 + 2] cycloaddition reaction to cast the seven-membered oxabicyclic key intermediate in both racemic and optically active forms. Synthetic (+/-)-englerin A, (+/-)-englerin B, (+/-)-englerin B

  englerin A 是一种最近报道的对肾癌细胞系表现出有效和选择性生长抑制作用的倍半萜类化合物，已完成全合成。成功的策略以 [5 + 2] 环加成反应为特征，以外消旋和旋光形式铸造七元氧杂双环关键中间体。合成 (+/-)-englerin A、(+/-)-englerin B、(+/-)-englerin B 醋酸盐、羟基醋酸盐、叔丁基二甲基甲硅烷基醚和氢化 (+/-)-englerin A ( 31) 测试了它们对选定的一组癌细胞系的细胞毒性，结果是指向更集中的构效关系研究的路径。
• Stereoselective total synthesis of polyketide lactone, (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.008

  日期：2009.7

  The total synthesis of lactone I has been described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of an Evans' syn-aldol, chain extension with lithio tert-butyl acetate, and the stereoselective reduction of a ketone as the key reactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.