ethyl 2-iodo-4-methylthiazole-5-carboxylate | 53137-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-iodo-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-iodo-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 53137-15-8
• 化学式: C₇H₈INO₂S
• 分子量: 297.117
• InChiKey: MHPWCCSWHUVUGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-iodo-4-methylthiazole-5-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (S)-2-(4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole-5-carboxamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于片段的筛选在大肠杆菌DsbA抑制剂设计中的应用

  摘要：

  巯基二硫键氧化还原酶DsbA催化革兰氏阴性细菌周质中二硫键的形成。DsbA底物包括与细菌毒力有关的蛋白质。在缺乏DsbA的情况下，许多这些蛋白质无法正确折叠，从而使细菌无毒。因此，DsbA是毒力的关键介质，抑制剂可以充当抗毒剂。已采用生物物理筛选来鉴定与大肠杆菌中DsbA结合的片段。这些片段之一的加工产生了在体外抑制DsbA活性的化合物。在基于细胞的测定中，这些化合物抑制细菌运动，但对液体培养中的生长没有影响，这与对DsbA的选择性抑制相一致。与DsbA结合的抑制剂的晶体结构表明它们与活性位点相邻结合。总之，数据表明DsbA可能适合于通过抑制细菌毒力起作用的新型抗菌化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201410341
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl 2-iodo-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑-5-基嘧啶衍生物的合成及其抗菌评价

  摘要：

  设计并合成了新型的噻唑-5-基嘧啶衍生物。通过研究所有新合成化合物的元素分析和光谱数据（FT-IR，1 HNMR，13 C NMR和MS）来确定其化学结构。评估了目标化合物8和9a-9d在体外对革兰氏阳性菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌，革兰氏阴性菌，乌门沙门氏菌和大肠杆菌，真菌，黄曲霉和尖孢镰刀菌的抗菌活性。特别是化合物9a-9c与参考药物相比，对革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌，革兰氏阴性菌，黑檀木和真菌，尖孢镰刀菌具有中等至良好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4116

文献信息

• AMINOPHENYLCYCLOPROPYL CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES AS AGONISTS TO GPR40
  申请人：Corbett David Francis

  公开号：US20090105257A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates generally to novel therapeutic compounds and more particularly to novel compounds, their use as GPR40 agonists, processes for their manufacture, and intermediates useful in their preparation.

  本发明通常涉及新型治疗化合物，更特别地涉及新型化合物，其用作GPR40激动剂，其制造过程以及其制备中有用的中间体。
• Wohmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 259, p. 298
  作者：Wohmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel (Thiazol-5-yl)pyrazoles and Their Antimicrobial Evaluation
  作者：Sanjay U. Deshmukh、Raghunath B. Toche、Ram W. Sabnis、Sushama J. Takate、Supriya P. Salve

  DOI：10.3987/com-20-14316

  日期：——
• Deshmukh, Sanjay U.; Toche, Raghunath B.; Takate, Sushama J., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 3, p. 433 - 440
  作者：Deshmukh, Sanjay U.、Toche, Raghunath B.、Takate, Sushama J.、Salve, Supriya P.、Sabnis, Ram W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS STEAROYL COA DESATURASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE STÉAROYL-COA DÉSATURASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010007482A3

  公开（公告）日：2010-12-02