5-acetoxy-5-(t-butoxycarbonyl)-1,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-2H-pyrrol-2-one | 263898-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-5-(t-butoxycarbonyl)-1,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: tert-butyl 2-acetyloxy-4-methyl-3-(4-methylphenyl)-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 263898-73-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: HYOWUFUJCFQPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-5-(t-butoxycarbonyl)-1,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-2H-pyrrol-2-one 、 亚磷酸三乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到diethyl 1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-(p-tolyl)-2H-pyrrol-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-3-p-tolyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-acetoxy-5-(t-butoxycarbonyl)-1,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497