9-triptycene phenethyl selenoxide | 1534328-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-triptycene phenethyl selenoxide
• CAS: 1534328-09-0
• 化学式: C₂₈H₂₂OSe
• 分子量: 453.442
• InChiKey: DCZSVWRJRUDGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-triptycene phenethyl selenoxide 反应 336.0h， 生成 9-triptyceneselenenic acid
  参考文献：
  名称：

  硒酸的氧化还原化学及其对过氧自由基反应中过渡态几何学的见解

  摘要：

  首次使用持久性硒酸 9-triptyceneselenenic acid (RSeOH) 探索了硒酸的氧化还原化学，并将结果与​​我们最近使用其较轻的硫属元素类似物 9-triptyceneselenenic acid (RSOH) 获得的结果进行了比较）。具体而言，硒基自由基通过 EPR 光谱表征并与已知稳定性的苯氧基自由基平衡，以确定 RSeOH (80.9 ± 0.8 kcal/mol) 的 OH 键解离焓：约。比 RSOH 强 9 kcal/mol。RSeOH 与过氧自由基反应的动力学测量表明，它很容易发生 H 原子转移反应（例如，在 PhCl 中 k = 1.7 × 10(5) M(-1) s(-1)），这受动力学影响溶剂效应和动力学同位素效应类似于 RSOH 和其他良好的 H 原子供体。有趣的是，尽管 RSeOH 放热少 9 kcal/mol，但这些反应的速率常数仅比在 PhCl

  DOI：

  10.1021/ja411493t
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 selenium 、 正丁基锂 、 萘 、 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 苯乙烯 、 9-triptycene phenethyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  硒酸的氧化还原化学及其对过氧自由基反应中过渡态几何学的见解

  摘要：

  首次使用持久性硒酸 9-triptyceneselenenic acid (RSeOH) 探索了硒酸的氧化还原化学，并将结果与​​我们最近使用其较轻的硫属元素类似物 9-triptyceneselenenic acid (RSOH) 获得的结果进行了比较）。具体而言，硒基自由基通过 EPR 光谱表征并与已知稳定性的苯氧基自由基平衡，以确定 RSeOH (80.9 ± 0.8 kcal/mol) 的 OH 键解离焓：约。比 RSOH 强 9 kcal/mol。RSeOH 与过氧自由基反应的动力学测量表明，它很容易发生 H 原子转移反应（例如，在 PhCl 中 k = 1.7 × 10(5) M(-1) s(-1)），这受动力学影响溶剂效应和动力学同位素效应类似于 RSOH 和其他良好的 H 原子供体。有趣的是，尽管 RSeOH 放热少 9 kcal/mol，但这些反应的速率常数仅比在 PhCl

  DOI：

  10.1021/ja411493t