9-triptyceneselenenic acid | 220918-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-triptyceneselenenic acid
• 英文别名: 9-tryptycylselenol；(9-triptycyl)SeOH；TripSeOH；1-Hydroxyselanylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 220918-01-4
• 化学式: C₂₀H₁₄OSe
• 分子量: 349.291
• InChiKey: GCNYGXWEJGSNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-triptyceneselenenic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到TripSeOSeTrip
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Selenenic Acid and Isolation of Selenoseleninates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982039g
• 作为产物：
  描述：

  9-triptycene phenethyl selenoxide 反应 336.0h， 生成 9-triptyceneselenenic acid
  参考文献：
  名称：

  硒酸的氧化还原化学及其对过氧自由基反应中过渡态几何学的见解

  摘要：

  首次使用持久性硒酸 9-triptyceneselenenic acid (RSeOH) 探索了硒酸的氧化还原化学，并将结果与​​我们最近使用其较轻的硫属元素类似物 9-triptyceneselenenic acid (RSOH) 获得的结果进行了比较）。具体而言，硒基自由基通过 EPR 光谱表征并与已知稳定性的苯氧基自由基平衡，以确定 RSeOH (80.9 ± 0.8 kcal/mol) 的 OH 键解离焓：约。比 RSOH 强 9 kcal/mol。RSeOH 与过氧自由基反应的动力学测量表明，它很容易发生 H 原子转移反应（例如，在 PhCl 中 k = 1.7 × 10(5) M(-1) s(-1)），这受动力学影响溶剂效应和动力学同位素效应类似于 RSOH 和其他良好的 H 原子供体。有趣的是，尽管 RSeOH 放热少 9 kcal/mol，但这些反应的速率常数仅比在 PhCl

  DOI：

  10.1021/ja411493t

文献信息

• Unique Synthetic Approach toward a Phosphaalkene: Synthesis of a Selenium-substituted Phosphaalkene with Bulky Substituents
  作者：Koh Sugamata、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1246/cl.130862

  日期：2014.1.5

  A selenium-substituted phosphaalkene, (Me3Si)2C=PSeTrp (1, Trp: 9-triptycyl), was synthesized by two methods, substitution reaction of (Me3Si)2C=PCl (3) with TrpSeLi, and treatment of TsiP(Cl)SeTrp (4, Tsi: C(SiMe3)3) with a catalytic amount of AlCl3. The newly obtained phosphaalkene was characterized in detail.

  一种硒取代的磷烯（Me3Si）2C=PSeTrp（1，Trp：9-三苯甲基）通过两种方法合成，分别是（Me3Si）2C=PCl（3）与TrpSeLi的取代反应，以及用催化量的AlCl3处理TsiP（Cl）SeTrp（4，Tsi：C（SiMe3）3）。新合成的磷烯的性质得到了详细描述。
• Reactions of a Ditriptycyl-Substituted Selenoseleninate and Related Compounds with a Platinum(0) Complex: Formation of Selenaplatinacycle and Hydrido Selenolato Platinum(II) Complexes
  作者：Akihiko Ishii、Norio Nakata、Rei Uchiumi、Keiko Murakami

  DOI：10.1002/anie.200705336

  日期：2008.3.25
• Preparation of a Selenenic Acid and Isolation of Selenoseleninates
  作者：Akihiko Ishii、Shogo Matsubayashi、Takeshi Takahashi、Juzo Nakayama

  DOI：10.1021/jo982039g

  日期：1999.2.1
• Redox Chemistry of Selenenic Acids and the Insight It Brings on Transition State Geometry in the Reactions of Peroxyl Radicals
  作者：Zosia Zielinski、Nathalie Presseau、Riccardo Amorati、Luca Valgimigli、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ja411493t

  日期：2014.1.29

  structures for these reactions have significant charge transfer between the chalcogen atom and the internal oxygen atom of the peroxyl radical, which is nominally better for the more polarizable selenenic acid. The higher than expected reactivity of RSeOH toward peroxyl radicals is the strongest experimental evidence to date for charge transfer/secondary orbital interactions in the reactions of peroxyl radicals

  首次使用持久性硒酸 9-triptyceneselenenic acid (RSeOH) 探索了硒酸的氧化还原化学，并将结果与​​我们最近使用其较轻的硫属元素类似物 9-triptyceneselenenic acid (RSOH) 获得的结果进行了比较）。具体而言，硒基自由基通过 EPR 光谱表征并与已知稳定性的苯氧基自由基平衡，以确定 RSeOH (80.9 ± 0.8 kcal/mol) 的 OH 键解离焓：约。比 RSOH 强 9 kcal/mol。RSeOH 与过氧自由基反应的动力学测量表明，它很容易发生 H 原子转移反应（例如，在 PhCl 中 k = 1.7 × 10(5) M(-1) s(-1)），这受动力学影响溶剂效应和动力学同位素效应类似于 RSOH 和其他良好的 H 原子供体。有趣的是，尽管 RSeOH 放热少 9 kcal/mol，但这些反应的速率常数仅比在 PhCl