9-triptyceneselenenic acid | 220918-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-triptyceneselenenic acid
• 英文别名: 9-tryptycylselenol；(9-triptycyl)SeOH；TripSeOH；1-Hydroxyselanylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 220918-01-4
• 化学式: C₂₀H₁₄OSe
• 分子量: 349.291
• InChiKey: GCNYGXWEJGSNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-triptyceneselenenic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到TripSeOSeTrip
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Selenenic Acid and Isolation of Selenoseleninates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982039g
• 作为产物：
  描述：

  9-triptycene phenethyl selenoxide 反应 336.0h， 生成 9-triptyceneselenenic acid
  参考文献：
  名称：

  硒酸的氧化还原化学及其对过氧自由基反应中过渡态几何学的见解

  摘要：

  首次使用持久性硒酸 9-triptyceneselenenic acid (RSeOH) 探索了硒酸的氧化还原化学，并将结果与​​我们最近使用其较轻的硫属元素类似物 9-triptyceneselenenic acid (RSOH) 获得的结果进行了比较）。具体而言，硒基自由基通过 EPR 光谱表征并与已知稳定性的苯氧基自由基平衡，以确定 RSeOH (80.9 ± 0.8 kcal/mol) 的 OH 键解离焓：约。比 RSOH 强 9 kcal/mol。RSeOH 与过氧自由基反应的动力学测量表明，它很容易发生 H 原子转移反应（例如，在 PhCl 中 k = 1.7 × 10(5) M(-1) s(-1)），这受动力学影响溶剂效应和动力学同位素效应类似于 RSOH 和其他良好的 H 原子供体。有趣的是，尽管 RSeOH 放热少 9 kcal/mol，但这些反应的速率常数仅比在 PhCl

  DOI：

  10.1021/ja411493t

文献信息

• Unique Synthetic Approach toward a Phosphaalkene: Synthesis of a Selenium-substituted Phosphaalkene with Bulky Substituents
  作者：Koh Sugamata、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1246/cl.130862

  日期：2014.1.5

  A selenium-substituted phosphaalkene, (Me3Si)2C=PSeTrp (1, Trp: 9-triptycyl), was synthesized by two methods, substitution reaction of (Me3Si)2C=PCl (3) with TrpSeLi, and treatment of TsiP(Cl)SeTrp (4, Tsi: C(SiMe3)3) with a catalytic amount of AlCl3. The newly obtained phosphaalkene was characterized in detail.

  一种硒取代的磷烯（Me3Si）2C=PSeTrp（1，Trp：9-三苯甲基）通过两种方法合成，分别是（Me3Si）2C=PCl（3）与TrPSeLi的取代反应，以及用催化量的AlCl3处理TsiP（Cl）SeTrp（4，Tsi：C（SiMe3）3）。新合成的磷烯的性质得到了详细描述。
• Reactions of a Ditriptycyl-Substituted Selenoseleninate and Related Compounds with a Platinum(0) Complex: Formation of Selenaplatinacycle and Hydrido Selenolato Platinum(II) Complexes
  作者：Akihiko Ishii、Norio Nakata、Rei Uchiumi、Keiko Murakami

  DOI：10.1002/anie.200705336

  日期：2008.3.25