1-(4-(5-(2-chlorophenyl)-2H-tetrazol-2-yl)phenyl)ethanone | 1361119-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(5-(2-chlorophenyl)-2H-tetrazol-2-yl)phenyl)ethanone
• CAS: 1361119-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O
• 分子量: 298.732
• InChiKey: RPAWZJUMGRJTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯硼酸 、 5-(2-氯苯基)1H-四唑 在 copper(I) oxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以77%的产率得到1-(4-(5-(2-chlorophenyl)-2H-tetrazol-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  H-四唑与硼酸的铜催化好氧氧化偶联研究进展及对反应机理的认识

  摘要：

  提出了一种高效，实用的方案，用于将H-四唑与硼酸直接进行CN偶联。对各种反应参数的仔细和耐心的优化显示，这种常规的挑战性反应确实可以在非常简单的系统中高效地进行，也就是说，只需在存在不同的Cu I或Cu II的情况下在氧气下搅拌四唑和硼酸即可。在100°C的DMSO中仅负载5 mol％的盐。最重要的是，该反应可以以区域特异性方式非常顺利地进行，从而以高到极好的收率得到2,5-二取代的四唑。一项机理研究表明，四唑和DMSO分别对反应过程中的催化活性铜和溶剂起着至关重要的作用。结果表明，在反应循环中，Cu I催化剂可以通过氧化铜的胺化反应被氧气氧化为Cu II，形成[CuT 2 D]络合物（T =四唑阴离子； D = DMSO）。由此形成的Cu II络合物被证实是真正的催化活性铜物质。即铜II复杂歧化至芳基的Cu III和Cu我在硼酸的存在下进行。轻松消除Cu III物种可提供CN耦合产物。本文介绍的结果不仅为合成2

  DOI：

  10.1002/chem.201302857