(S)-2,3-dimethyl-2-(methylamino)butan-1-ol | 1370547-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2,3-dimethyl-2-(methylamino)butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2,3-dimethyl-2-(methylamino)butan-1-ol
• CAS: 1370547-42-4
• 化学式: C₇H₁₇NO
• 分子量: 131.218
• InChiKey: ITMMMCULQAEFJO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dimethyl-2-(methylamino)butan-1-ol 在 sodium periodate 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 亚硝酸特丁酯 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 20 % Pd(OH)2/C 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -17.0~60.0 ℃ 、1.31 MPa 条件下， 反应 92.5h， 生成 (1S,2R,3R,4aR,6aS,7R,8R,10aR,10bR,12aR)-3-acetoxy-2-((S)-2-(dimethylamino)-2,3-dimethylbutoxy)-1,6a,8,10a-tetramethyl-8-((R)-3-methylbutan-2-yl)-6-oxo-2,3,4,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-1H-1,4a-(methanooxymethano)chrysene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antifungal Glucan Synthase Inhibitors from Enfumafungin

  摘要：

  An efficient, new, and scalable semisynthesis of glucan synthase inhibitors 1 and 2 from the fermentation product enfumafungin 3 is described. The highlights of the synthesis include a high-yielding ether bond-forming reaction between a bulky sulfamidate 17 and alcohol 4 and a remarkably chemoselective, improved palladium(II)-mediated Corey-Yu allylic oxidation at the highly congested C-12 position of the enfumafungin core. Multi-hundred gram quantities of the target drug candidates 1 and 2 were prepared, in 12 linear steps with 25% isolated yield and 13 linear steps with 22% isolated yield, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo300046v
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基alpha-甲基-L-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-2,3-dimethyl-2-(methylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antifungal Glucan Synthase Inhibitors from Enfumafungin

  摘要：

  An efficient, new, and scalable semisynthesis of glucan synthase inhibitors 1 and 2 from the fermentation product enfumafungin 3 is described. The highlights of the synthesis include a high-yielding ether bond-forming reaction between a bulky sulfamidate 17 and alcohol 4 and a remarkably chemoselective, improved palladium(II)-mediated Corey-Yu allylic oxidation at the highly congested C-12 position of the enfumafungin core. Multi-hundred gram quantities of the target drug candidates 1 and 2 were prepared, in 12 linear steps with 25% isolated yield and 13 linear steps with 22% isolated yield, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo300046v