Acetic acid (2S,3S)-5-acetoxy-3-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 180137-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S)-5-acetoxy-3-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-5-acetyloxy-3-(diethoxyphosphorylmethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 180137-81-9
• 化学式: C₁₄H₂₅O₈P
• 分子量: 352.321
• InChiKey: PMBBWCIUVIHPNU-ZFXTZCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S)-5-acetoxy-3-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷的3'-膦酸酯类似物的制备

  摘要：

  γ-羟基乙烯基膦酸酯（6）已通过碱催化打开易得的环氧化物（5）而得到了有效制备，并转化为相应的核苷用于抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00829-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-5-ethoxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S)-5-acetoxy-3-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷的3'-膦酸酯类似物的制备

  摘要：

  γ-羟基乙烯基膦酸酯（6）已通过碱催化打开易得的环氧化物（5）而得到了有效制备，并转化为相应的核苷用于抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00829-5