5-bromopyridin-3-yl 3-deoxy-3-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-thio-α-D-galactopyranoside | 1978336-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromopyridin-3-yl 3-deoxy-3-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Selvigaltin；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(5-bromopyridin-3-yl)sulfanyl-6-(hydroxymethyl)-4-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)triazol-1-yl]oxane-3,5-diol
• CAS: 1978336-95-6
• 化学式: C₁₉H₁₆BrF₃N₄O₄S
• 分子量: 533.326
• InChiKey: FNCLKJPMEFPXOR-QFACEVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.7±70.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)
• pKa：
  12.40±0.70 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopyridin-3-yl 3-deoxy-3-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-thio-α-D-galactopyranoside 在 三氧化硫-三乙胺复合物 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-bromopyridin-3-yl 3-deoxy-3-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]- 2-O-sulfo-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG OF GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS
  [FR] PROMÉDICAMENT DE GALACTOSIDE INHIBITEUR DE GALECTINES

  摘要：

  本发明涉及通式I或II的前药化合物。通式I或II的前药化合物适用于治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳凝集素（例如半乳凝集素-3）与配体结合相关的疾病的方法。此外，本发明涉及治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳凝集素（例如半乳凝集素-3）与配体结合相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2020078807A1
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethynyl]silane 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.47h， 生成 5-bromopyridin-3-yl 3-deoxy-3-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE SCALE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-BROMOPYRIDIN-3-YL-3-DEOXY-3-[4-(3,4,5-TRIFLUOROPHENYL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL]- 1-THIO-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSIDE AND A CRYSTALLINE FORM THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ À GRANDE ÉCHELLE POUR LA PRÉPARATION DE 5-BROMOPYRIDIN-3-YL-3-DÉSOXY-3-[4- (3,4,5-TRIFLUOROPHÉNYLE)) -1 H -1,2,3-TRIAZOL-1-YL]-1-THIO-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSIDE ET UNE FORME CRISTALLINE DE CELUI-CI

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，该方法适用于大规模合成。

  公开号：

  WO2021122719A1

文献信息

• [EN] GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEUR GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2020078808A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention relates to a compound of the general formula I or II. The compound of formula I or II is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore, the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一种具有一般式I或II的化合物。式I或II的化合物适用于用于治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳糖结合蛋白（例如半乳糖结合蛋白-3）与配体结合有关的疾病的方法。此外，本发明涉及一种治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳糖结合蛋白（例如半乳糖结合蛋白-3）与配体结合有关的疾病的方法。
• [EN] ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEURS ALPHA-D-GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2016120403A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). wherein the pyranose ring is a-D-galactopyranose, A is selected from The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns compounds for use in a method of treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一般式（1）的化合物。其中吡喃糖环为α-D-半乳糖，A选自。该式（1）化合物适用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法。此外，本发明涉及用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法的化合物。
• Discovery and Optimization of the First Highly Effective and Orally Available Galectin-3 Inhibitors for Treatment of Fibrotic Disease
  作者：Fredrik R. Zetterberg、Alison MacKinnon、Thomas Brimert、Lise Gravelle、Richard E. Johnsson、Barbro Kahl-Knutson、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson、Anders Pedersen、Kristoffer Peterson、James A. Roper、Hans Schambye、Robert J. Slack、Susan Tantawi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00660

  日期：2022.10.13

  inhaled treatment of idiopathic pulmonary fibrosis. To enable treatment of systemically galectin-3 driven disease, we here present the first series of selective galectin-3 inhibitors combining high affinity (nM) with oral bioavailability. This was achieved by optimizing galectin-3 specificity and physical chemical parameters for a series of disubstituted monogalactosides. Further characterization showed

  Galectin-3 是一种碳水化合物结合蛋白，对于纤维化、癌症、代谢、炎症和心脏病等疾病的调节机制至关重要。我们最近发现了一种高亲和力 (nM) 硫二半乳糖苷 GB0139，目前正处于临床开发 (PhIIb) 阶段，用于吸入治疗特发性肺纤维化。为了能够治疗系统性半乳糖凝集素 3 驱动的疾病，我们在此推出第一系列选择性半乳糖凝集素 3 抑制剂，结合了高亲和力 (nM) 和口服生物利用度。这是通过优化一系列二取代单半乳糖苷的半乳糖凝集素 3 特异性和物理化学参数来实现的。进一步的表征表明，此类化合物可降低肝肌成纤维细胞中促纤维化基因的表达，并在 CCl 4诱导的肝纤维化和博来霉素诱导的肺纤维化小鼠模型中表现出抗纤维化活性。基于整体药代动力学、药效学和安全性，GB1211被选为临床候选药物，目前正在进行IIa期临床试验，作为肝硬化和癌症的潜在治疗方法。
• NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：EP3828191A2

  公开（公告）日：2021-06-02

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及通式（1）的化合物。 式（1）化合物适用于治疗哺乳动物（如人类）中与半凝集素（如半凝集素-3）与配体结合有关的紊乱的方法。此外，本发明还涉及一种治疗哺乳动物（如人类）中与半凝集素（如半凝集素-3）与配体结合有关的紊乱的方法。
• LARGE SCALE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-BROMOPYRIDIN-3-YL-3-DEOXY-3-[4-(3,4,5-TRIFLUOROPHENYL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL]- 1-THIO-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSIDE
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：EP3838909A1

  公开（公告）日：2021-06-23

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (I) wherein said process is suitable for large scale synthesis.

  本发明涉及一种制备式 (I) 化合物的工艺 其中所述工艺适用于大规模合成。