4,5-仲二氢睾酮 | 76760-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-仲二氢睾酮
• 英文名称: 17β-Hydroxy-4,5-secoandrostan-3-one
• 英文别名: 4,5-Secodihydrotestosterone；4-[(3S,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-hydroxy-3a,6-dimethyl-2,3,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]butan-2-one
• CAS: 76760-84-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: RFAQLXDYODFWHC-VNBWJKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-仲二氢睾酮 在 Jones's reagent 作用下， 生成 4,5-secoandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Analogues of androgens with the open ring A

  摘要：

  A-nor-3,5-seco型脱氢表雄酮（VII）的合成基于A-nor-3,5-seco-5-雄烯-3,17β-二醇（I）中羟基的不同酰化和氧化速率。从睾酮肽酸酯得到的5-氧代-17β-季戊酰氧-A-nor-3,5-seco-雄甾烷-3-酸甲酯（X）被转化为睾酮和甲基睾酮的4,5-seco类似物（化合物XVII和XXIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19802541
• 作为产物：
  描述：

  Methyl ester of 5-oxo-17β-pivaloyloxy-A-nor-3,5-secoandrosten-3-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones's reagent 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4,5-仲二氢睾酮
  参考文献：
  名称：

  Analogues of androgens with the open ring A

  摘要：

  A-nor-3,5-seco型脱氢表雄酮（VII）的合成基于A-nor-3,5-seco-5-雄烯-3,17β-二醇（I）中羟基的不同酰化和氧化速率。从睾酮肽酸酯得到的5-氧代-17β-季戊酰氧-A-nor-3,5-seco-雄甾烷-3-酸甲酯（X）被转化为睾酮和甲基睾酮的4,5-seco类似物（化合物XVII和XXIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19802541

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Preparation and synandrogenic activity of 17β-hydroxy-4,5-seco-5-androsten-3-one
  作者：Luboslav Stárka、Alexander Kasal、Marie Bičíková、Richard Hampl

  DOI：10.1135/cccc19842942

  日期：——

  Acylation of the sodium salt of dimethyl sulfoxide with methyl 17β-benzoyloxy-A-nor-3,5-seco-5-androsten-3-oate (I) gave the corresponding sulfoxide II which was desulfurated with aluminium amalgam to 17β-hydroxy-4,5-seco-5-androsten-3-one (IV). In vitro and in vivo assays of compound IV have shown that in contrast to antiandrogenic 4,5-seco derivatives V - VIII it has a synandrogenic activity.

  二甲基亚磺酰钠与甲基17β-苯甲氧基-A-去-3,5-二酮-5-雄烷酸酯（I）发生酰化反应，得到相应的亚磺酸（II），经过铝汞合金脱硫化反应后得到17β-羟基-4,5-去-5-雄烷酮（IV）。体外和体内试验表明，与抗雄激素作用的4,5-去衍生物V-VIII相比，化合物IV具有同雄激素活性。
• Compositions and methods for treatment of viral diseases
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20080161324A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E). Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：COMBINATORX SINGAPORE PRE LTD

  公开号：WO2008033466A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E). Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.
  [FR] La présente invention concerne des compositions, procédés et kits utiles dans le traitement de maladies virales. Dans certains modes de réalisation, la maladie virale est causée par un virus à ARN simple brin, un virus Flaviviridae, ou un virus hépatique. Dans des modes de réalisation particuliers, la maladie virale est l'hépatite virale (par exemple, hépatite A, hépatite B, hépatite C, hépatite D, hépatite E). La présente invention concerne également des procédés de criblage en vue de l'identification de nouveaux composés qui peuvent être utilisés pour traiter une maladie virale.