5-[3-(α-butylsulfamoylcarboxymethyl)-1-adamantyl]uracil | 1381781-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[3-(α-butylsulfamoylcarboxymethyl)-1-adamantyl]uracil
• CAS: 1381781-58-3
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 439.533
• InChiKey: JVOKTGWBZHXYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  149.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-carboxymethyl-1-adamantyl)uracil 、 正丁胺 在 硫酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到5-[3-(α-butylsulfamoylcarboxymethyl)-1-adamantyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  α-（3 - R -1-金刚烷基）磺基乙酸及其衍生物的首次合成

  摘要：

  通过在三氟乙酸酐（TFAA）中用H 2 SO 4磺化3 - R -1-金刚烷酸1，获得先前未知的α-（3- R-金刚烷基）磺基乙酸2。在1-金刚烷酸1a的情况下，使用〜1当量的H 2 SO 4仅导致1-金刚烷酸2a，而反应物过量时，金刚烷叔C–H键的羟基化也会发生。假定由H 2 SO 4原位生成双（三氟乙酰基）硫酸盐TFAA负责磺化和氧化步骤。通过修饰羧基，磺酸和叔金刚烷OH-基团，将金刚烷基化的磺基乙酸用于制备一系列衍生物。由于使用TFAA作为介质，因此可以通过一锅法直接从酸1中获得一系列磺基乙酸的衍生物。一些合成的化合物具有抗HSV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.006