5-(3-carboxymethyl-1-adamantyl)uracil | 1227251-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-carboxymethyl-1-adamantyl)uracil
• CAS: 1227251-27-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: IQOIYQLNADYPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  103.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-carboxymethyl-1-adamantyl)uracil 在 硫酸 、 三氟乙酸酐 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到5-[3-(α-sulfocarboxymethyl)-1-adamantyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  α-（3 - R -1-金刚烷基）磺基乙酸及其衍生物的首次合成

  摘要：

  通过在三氟乙酸酐（TFAA）中用H 2 SO 4磺化3 - R -1-金刚烷酸1，获得先前未知的α-（3- R-金刚烷基）磺基乙酸2。在1-金刚烷酸1a的情况下，使用〜1当量的H 2 SO 4仅导致1-金刚烷酸2a，而反应物过量时，金刚烷叔C–H键的羟基化也会发生。假定由H 2 SO 4原位生成双（三氟乙酰基）硫酸盐TFAA负责磺化和氧化步骤。通过修饰羧基，磺酸和叔金刚烷OH-基团，将金刚烷基化的磺基乙酸用于制备一系列衍生物。由于使用TFAA作为介质，因此可以通过一锅法直接从酸1中获得一系列磺基乙酸的衍生物。一些合成的化合物具有抗HSV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.006
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基金刚烷-1-乙酸 、 尿嘧啶 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到5-(3-carboxymethyl-1-adamantyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  官能化的5-（3 - R -1-金刚烷基）尿嘧啶及其相关化合物的合成

  摘要：

  描述了功能化的5-（3 - R -1-金刚烷基）尿嘧啶和相关化合物（R = OH，COOH，NH 2等）的有效合成方法。在三氟乙酸酐中用H 2 SO 4将5-（1-金刚烷基）尿嘧啶中金刚烷叔C–H键的选择性羟基化用作关键步骤。5-（3-羟基-1-金刚烷基）尿嘧啶与N和C亲核试剂在CF 3 COOH，H 2 SO 4或H 2 SO 4中的随后亲电反应/ AcOH介质制得的金刚烷核中具有酰胺，氨基，芳基，羧基和硫脲基的衍生物。对抗病毒活性的初步评估表明，一些合成的物种在Vero细胞中显示出对HSV-1（SI〜20）的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.043

文献信息

• Synthesis of 1,3-Bis(3-R-adamantan-1-yl)acetones
  作者：V. V. Kovalev、E. A. Shokova

  DOI：10.1134/s1070428022010055

  日期：2022.1