ethyl 2-amino-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate | 1223011-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-amino-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1223011-95-7
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 416.517
• InChiKey: KFHMETWBJMXKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl 2-amino-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Notoamide J 的合成：几种异戊二烯化吲哚生物碱生物合成的潜在关键中间体

  摘要：

  本文描述了一种新的异戊二烯化吲哚生物碱和潜在的生物合成前体诺托酰胺 J 的有效全合成。从l-脯氨酸和取代的色氨酸衍生物开始，该合成还采用氧化和频哪醇重排在最后一步形成羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo100332c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1H-indol-6-yl carbonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三丁基膦 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl 2-amino-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Notoamide T 的合成和生物转化：Stephacidin A 和 Notoamide B 的生物合成前体

  摘要：

  为了进一步阐明天然产物的 stepphacidin 和 notoamide 家族的生物起源，notoamide T 已被确定为 stepphacidin A 的可能前体。 notoamide T 的全合成与它一起被描述为 C-6-差向异构体，6 -外延-notoamide T.至通过还原开环stephacidin A的化学转化notoamide T被描述以及的notoamide T中的氧化转化成stephacidin A.此外，[ 13 C] 2 -notoamide T为合成，并提供给曲霉杂色和曲霉属。MF297-2，其中在高级代谢物 notoamide B 中观察到显着掺入。

  DOI：

  10.1021/ol302901p

文献信息

• Genome-Based Characterization of Two Prenylation Steps in the Assembly of the Stephacidin and Notoamide Anticancer Agents in a Marine-Derived <i>Aspergillus</i> sp.
  作者：Yousong Ding、Jeffrey R. de Wet、James Cavalcoli、Shengying Li、Thomas J. Greshock、Kenneth A. Miller、Jennifer M. Finefield、James D. Sunderhaus、Timothy J. McAfoos、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams、David H. Sherman

  DOI：10.1021/ja1049302

  日期：2010.9.15

  products belong to a group of prenylated indole alkaloids containing a core bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring system. These bioactive fungal secondary metabolites have a range of unusual structural and stereochemical features but their biosynthesis has remained uncharacterized. Herein, we report the first biosynthetic gene cluster for this class of fungal alkaloids based on whole genome sequencing of a marine-derived

  Stephacidin 和 notoamide 天然产物属于一组含有核心双环 [2.2.2] 重氮辛烷环系统的异戊二烯化吲哚生物碱。这些具有生物活性的真菌次级代谢物具有一系列不寻常的结构和立体化学特征，但它们的生物合成仍未得到表征。在此，我们报告了基于海洋衍生曲霉的全基因组测序的此类真菌生物碱的第一个生物合成基因簇。详细表征了催化正常和反向异戊二烯转移反应的两种中央途径酶。我们的研究结果确立了异戊二烯化吲哚生物碱结构的早期步骤，并提出了一种合成千金藤碱和诺托酰胺代谢物的方案。
• Synthesis and Bioconversions of Notoamide T: A Biosynthetic Precursor to Stephacidin A and Notoamide B
  作者：James D. Sunderhaus、Timothy J. McAfoos、Jennifer M. Finefield、Hikaru Kato、Shengying Li、Sachiko Tsukamoto、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol302901p

  日期：2013.1.4

  of the stephacidin and notoamide families of natural products, notoamide T has been identified as the likely precursor to stephacidin A. The total synthesis of notoamide T is described along with it is C-6-epimer, 6-epi-notoamide T. The chemical conversion of stephacidin A to notoamide T by reductive ring opening is described as well as the oxidative conversion of notoamide T to stephacidin A. Furthermore

  为了进一步阐明天然产物的 stepphacidin 和 notoamide 家族的生物起源，notoamide T 已被确定为 stepphacidin A 的可能前体。 notoamide T 的全合成与它一起被描述为 C-6-差向异构体，6 -外延-notoamide T.至通过还原开环stephacidin A的化学转化notoamide T被描述以及的notoamide T中的氧化转化成stephacidin A.此外，[ 13 C] 2 -notoamide T为合成，并提供给曲霉杂色和曲霉属。MF297-2，其中在高级代谢物 notoamide B 中观察到显着掺入。
• Synthesis of Notoamide J: A Potentially Pivotal Intermediate in the Biosynthesis of Several Prenylated Indole Alkaloids
  作者：Jennifer M. Finefield、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo100332c

  日期：2010.5.7

  An efficient total synthesis of notoamide J, a new prenylated indole alkaloid and potential biosynthetic precursor, is described herein. Starting from l-proline and a substituted tryptophan derivative, this synthesis also employs an oxidation and pinacol rearrangement for the formation of the oxindole in the final step.

  本文描述了一种新的异戊二烯化吲哚生物碱和潜在的生物合成前体诺托酰胺 J 的有效全合成。从l-脯氨酸和取代的色氨酸衍生物开始，该合成还采用氧化和频哪醇重排在最后一步形成羟吲哚。