2'',5',6''-tri-O-benzyl-3'-O-α-D-glucopyranosyl-9-β-D-ribofuranosidopurine | 264230-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'',5',6''-tri-O-benzyl-3'-O-α-D-glucopyranosyl-9-β-D-ribofuranosidopurine
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-6)]Glc(a1-3)[Bn(-5)]Ribf(b)-purin-9-yl；(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-purin-9-yloxolan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 264230-08-2
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₉
• 分子量: 684.746
• InChiKey: XUVFDADKTBAVIO-IAMXLSAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 2'',5',6''-tri-O-benzyl-3'-O-α-D-glucopyranosyl-9-β-D-ribofuranosidopurine 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phosphorous acid dibenzyl ester (2R,3R,4R,5R,6R)-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4R,5R)-2-benzyloxymethyl-4-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-5-purin-9-yl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-4-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用碱基置换策略研究腺嘌呤碱基对腺苷A活性的贡献。

  摘要：

  3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-1-β-D-呋喃呋喃糖基氨基咪唑2'，3''，4''-三磷酸（7）和3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-9-beta的合成描述了-D-呋喃呋喃核糖嘌呤2'，3''，4''-三磷酸（8），这是超强1D-肌醇1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷A（2）的两个类似物。通过改进的路线由1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖制备5-O-苄基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖，并与3,4-di-O偶联-乙酰基-2,6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基二甲基亚磷酸酯得到3'，4'-二-O-乙酰基-2'，5，6'-三-O-苄基-3-O- α-D-吡喃葡萄糖基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖。除去异亚丙基缩醛并随后乙酰化得到中心二糖1,2,3'，4'-四-O-乙酰基-2'，5、6'-三-O-苄基-3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-呋喃呋喃糖。用活化的咪唑或嘌呤进行弗布吕

  DOI：

  10.1021/jm000265o
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 水 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 2'',5',6''-tri-O-benzyl-3'-O-α-D-glucopyranosyl-9-β-D-ribofuranosidopurine
  参考文献：
  名称：

  通过碱基置换策略聚合合成腺苷 A 类似物

  摘要：

  天然产物的第一个完全合成的碱基修饰类似物和有效的 D-肌醇 1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷 A 是由 D-木糖和 D-葡萄糖使用碱基和替代碱基添加的方法有效合成的一种常见的二糖中间体。

  DOI：

  10.1039/a909347h

文献信息

• Contribution of the Adenine Base to the Activity of Adenophostin A Investigated Using a Base Replacement Strategy
  作者：Rachel D. Marwood、David J. Jenkins、Vanessa Correa、Colin W. Taylor、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm000265o

  日期：2000.11.1

  pha-D-glucopyranosyl-D-ribofuranose. Vorbrüggen condensation with activated imidazole or purine gave the required beta-substituted derivatives which were further elaborated to 7 and 8, respectively. Radioligand binding assays to hepatic InsP(3) receptors and functional assays of Ca(2+) release from permeabilized hepatocytes gave a rank order of potency of the ligands 2 approximately 8 > 7 approximately

  3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-1-β-D-呋喃呋喃糖基氨基咪唑2'，3''，4''-三磷酸（7）和3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-9-beta的合成描述了-D-呋喃呋喃核糖嘌呤2'，3''，4''-三磷酸（8），这是超强1D-肌醇1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷A（2）的两个类似物。通过改进的路线由1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖制备5-O-苄基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖，并与3,4-di-O偶联-乙酰基-2,6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基二甲基亚磷酸酯得到3'，4'-二-O-乙酰基-2'，5，6'-三-O-苄基-3-O- α-D-吡喃葡萄糖基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖。除去异亚丙基缩醛并随后乙酰化得到中心二糖1,2,3'，4'-四-O-乙酰基-2'，5、6'-三-O-苄基-3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-呋喃呋喃糖。用活化的咪唑或嘌呤进行弗布吕
• Convergent synthesis of adenophostin A analogues via a base replacement strategy
  作者：Rachel D. Marwood、Satoshi Shuto、David J. Jenkins、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/a909347h

  日期：——

  The first totally synthetic base-modified analogues of the natural product and potent D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor agonist adenophostin A were efficiently synthesised from D-xylose and D-glucose using methodology employing base and surrogate base addition to a common disaccharide intermediate.

  天然产物的第一个完全合成的碱基修饰类似物和有效的 D-肌醇 1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷 A 是由 D-木糖和 D-葡萄糖使用碱基和替代碱基添加的方法有效合成的一种常见的二糖中间体。