(1aR,4aR,7aR)-7-Oxo-4a,5-dihydro-2H-6-oxa-cyclopropa[d]indene-1a-carboxylic acid methyl ester | 104461-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1aR,4aR,7aR)-7-Oxo-4a,5-dihydro-2H-6-oxa-cyclopropa[d]indene-1a-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 104461-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PBRMJSUROXXRHE-SWPVVBRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,4aR,7aR)-7-Oxo-4a,5-dihydro-2H-6-oxa-cyclopropa[d]indene-1a-carboxylic acid methyl ester 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1aS,3S,4S,4aR,7aR)-3-Bromo-4-hydroxy-7-oxo-tetrahydro-6-oxa-cyclopropa[d]indene-1a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (±)-NOR-STEREPOLIDE

  摘要：

  描述了sterepolide五环骨架的构造。结构2的立体化学通过明确的反应序列得到很好的确立。 Diels-Alder 加合物通过几个步骤转化为关键中间体 15。 15至2的转化是通过纳扎罗夫环化和随后内酯羰基的选择性还原来实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1531
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(溴甲基)呋喃-2,5-二酮 、 2,4-戊二烯-1-醇 生成 (1aR,4aR,7aR)-7-Oxo-4a,5-dihydro-2H-6-oxa-cyclopropa[d]indene-1a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (±)-NOR-STEREPOLIDE

  摘要：

  描述了sterepolide五环骨架的构造。结构2的立体化学通过明确的反应序列得到很好的确立。 Diels-Alder 加合物通过几个步骤转化为关键中间体 15。 15至2的转化是通过纳扎罗夫环化和随后内酯羰基的选择性还原来实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1531