3-(溴甲基)呋喃-2,5-二酮 | 26735-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-(溴甲基)呋喃-2,5-二酮
• 英文名称: 2-bromomethylmaleic anhydride
• 英文别名: 3-bromomethyl-furan-2,5-dione；3-bromomethyl-2,5-furandione；bromomethylmaleic anhydride；Bromcitraconsaeureanhydrid；2,5-Furandione, 3-(bromomethyl)-；3-(bromomethyl)furan-2,5-dione
• CAS: 26735-82-0
• 化学式: C₅H₃BrO₃
• 分子量: 190.981
• InChiKey: CJVWLWZFJHALCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)呋喃-2,5-二酮 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 12-carbomethoxy-9,9-dimethyl-2-methoxy-3-oxatetracyclo<10,1,0,01,5,07,11>tridec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Marasmic acid-II：（±）-marasmic acid的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80187-6
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到3-(溴甲基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物Chaetomellic acid A和1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸的简便合成方法。

  摘要：

  最近分离出的具有生物活性的天然产物Chaetomellic acid的合成已描述了酸酐（1）和新型1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸（2）。在室温下，在HMPA存在下，适当的格氏试剂与溴代富马酸二甲酯（7）在乙醚中的化学选择性碳（碳）S（N）2'偶联反应在60-62％的收率下提供了相应的二酯8和15。水解形成的二酯8和15分别以定量产率得到相应的所需二酸9和2。乙酸酐诱导的二元酸9和2的闭环反应在五个步骤中分别获得了壳蜜三酸A酸酐（1）和异苯乙二酸B酸酐（16），总收率为38-39％。

  DOI：

  10.1021/jo020195o

文献信息

• FACILE SYNTHESIS OF 2-METHYLENE-4-BUTYROLACTONES
  作者：Junzo Nokami、Takashi Tamaoka、Hideki Ogawa、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.541

  日期：1986.4.5

  2-Methylene-4-butyrolactones were conveniently synthesized by treatment of an aldehyde with 2-carboethoxyallyl(-ic) bromide and metallic tin (and aluminum) in good yields. Protolichesterinic acid was synthesized by employing the method.

  2-亚甲基-4-丁内酯通过用2-羟基乙酸烯丙基(-ic)溴化物和金属锡（和铝）处理醛类方便合成，产率良好。采用该方法合成了原鸡冠花酸。
• A synthesis of (±)-sparteine
  作者：Thomas Buttler、Ian Fleming、Sabine Gonsior、Bo-Hye Kim、A.-Young Sung、Hee-Gweon Woo

  DOI：10.1039/b502213d

  日期：——

  ammonia. The C=C in the racemic diester 19 was ozonolysed and the diketone converted by Beckmann rearrangement into the bis-lactam . Reduction of the bis-lactam with lithium aluminium hydride and intramolecular nucleophilic displacement gave racemic sparteine 1. Some ideas for making this synthesis amenable to a synthesis of enantiomerically enriched sparteine are presented.

  在合成外消旋的斯巴地丁中，溴甲磺酸二甲酯14和二环戊烯基4之间的Diels-Alder反应，然后形成环丙烷，分别在介观中间体8中将C-1和C-5的立体化学分别设定为S和R。然后，通过用液态氨中的锂进行还原性裂解，由二酯8衍生的双烯酸酯17的中等非对映选择性质子保证了C-2和C-4的立体化学。将外消旋二酯19中的C ＝ C进行臭氧分解，并且通过贝克曼重排将二酮转化为双-内酰胺。用氢化铝锂还原双内酰胺并进行分子内亲核取代，得到外消旋的斯巴地因1。提出了一些使该合成适合对映体富集的斯巴地因的构想。
• Synthesis of Spherical Polyols from Itaconic Acid
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Céline Reynaud

  DOI：10.1055/s-0029-1218764

  日期：2010.6

  The Diels-Alder reaction of some bromo derivatives of the itaconic acid with cyclopenta-1,3-diene gave a simple access to precursors of spherical polyols of synthetic interest. bicyclic compounds - Diels-Alder reaction - ozonolysis - stereoselective synthesis - protecting groups

  衣康酸的一些溴代衍生物与环戊-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应使合成感兴趣的球形多元醇的前体简单进入。 双环化合物-Diels-Alder反应-臭氧分解-立体选择性合成-保护基
• SYNTHESIS OF (±)-NOR-STEREPOLIDE
  作者：Yoshitsugu Arai、Kunio Takeda、Katsutada Masuda、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/cl.1985.1531

  日期：1985.10.5

  A construction of the pentacyclic framework of sterepolide is described. Stereochemistry of the structure 2 is well established by unequivocal reaction sequences. The Diels-Alder adducts are transformed into a key intermediate 15 by a few steps. Conversion of 15 to 2 is effected by a Nazarov cyclization and subsequent selective reduction of the lactone carbonyl group.

  描述了sterepolide五环骨架的构造。结构2的立体化学通过明确的反应序列得到很好的确立。 Diels-Alder 加合物通过几个步骤转化为关键中间体 15。 15至2的转化是通过纳扎罗夫环化和随后内酯羰基的选择性还原来实现的。
• Acid-cleavable compound
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US04542225A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  Amino-sulfhydryl cross-linking reagents that are cleavable under mildly acidic conditions are disclosed. Also disclosed are methods of making the cross-linkers, as well as methods of using the cross-linkers, e.g., to deliver a biologically active substance across the membranes of selected cells in a heterogeneous cell population; once inside the cell the active substance is released, intact, by the transient, mild acidity of certain cell structures. Finally, a method of characterizing complex multi-chain protein structures is disclosed.

  本文介绍了可在轻度酸性条件下断裂的氨基硫醇交联试剂。同时还介绍了制备交联剂的方法，以及使用交联剂的方法，例如将生物活性物质传递到异质细胞群体中选择细胞的膜上；一旦进入细胞，通过某些细胞结构的短暂轻度酸性，活性物质会完整释放。最后，介绍了一种表征复杂多链蛋白质结构的方法。