(3-溴丙-1-炔-1,3-二基)二苯 | 114395-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (3-溴丙-1-炔-1,3-二基)二苯
• 英文名称: (3-bromoprop-1-yne-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-bromo-1,3-diphenyl-2-propyne；(1-Bromo-3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 114395-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: RZGYWGIDSHVTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴丙-1-炔-1,3-二基)二苯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56 %的产率得到(E)-1,3,4,6-tetraphenyl-3-hexene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  金 (111) 上 Hopf 环化的显着加速：从烯二炔到近熔融二茚并石墨烯纳米带

  摘要：

  霍普夫等人。 1969年报道了顺式-六-1,3-二烯-5-炔的高温6π-电环化生成苯。随后使用这种环化的研究因其非常高的反应势垒而受到限制。在这里，我们展示了两个模型系统（ E ）-1,3,4,6-四苯基-3-己烯-1,5-二炔（ 1a ）和（ E ）-3,4-双（ 4-碘苯基)-1,6-二苯基-3-己烯-1,5-二炔(1b)在 Au(111) 表面上减少了近一半。我们使用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（nc-AFM）来监测烯二炔1a,b在Au(111)上的Hopf环化。烯二炔1a经历两次连续的定量 Hopf 环化，首先形成萘衍生物2 ，最后形成3 。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，Au(111) 表面的金原子参与了该反应的所有步骤，并且对于降低反应势垒至关重要。我们的发现对新型石墨烯纳米带的合成具有重要意义。烯二炔1b在 20 °C 下在 Au(111) 上进行类乌尔曼偶联，然后在较高温度下进行一系列

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10144
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-溴丙-1-炔-1,3-二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  金 (111) 上 Hopf 环化的显着加速：从烯二炔到近熔融二茚并石墨烯纳米带

  摘要：

  霍普夫等人。 1969年报道了顺式-六-1,3-二烯-5-炔的高温6π-电环化生成苯。随后使用这种环化的研究因其非常高的反应势垒而受到限制。在这里，我们展示了两个模型系统（ E ）-1,3,4,6-四苯基-3-己烯-1,5-二炔（ 1a ）和（ E ）-3,4-双（ 4-碘苯基)-1,6-二苯基-3-己烯-1,5-二炔(1b)在 Au(111) 表面上减少了近一半。我们使用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（nc-AFM）来监测烯二炔1a,b在Au(111)上的Hopf环化。烯二炔1a经历两次连续的定量 Hopf 环化，首先形成萘衍生物2 ，最后形成3 。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，Au(111) 表面的金原子参与了该反应的所有步骤，并且对于降低反应势垒至关重要。我们的发现对新型石墨烯纳米带的合成具有重要意义。烯二炔1b在 20 °C 下在 Au(111) 上进行类乌尔曼偶联，然后在较高温度下进行一系列

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10144

文献信息

• Regioselective Iron‐Catalysed Cross‐Coupling Reaction of Aryl Propargylic Bromides and Aryl Grignard Reagents
  作者：Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.201901203

  日期：2020.1.7

  An iron‐catalysed Kumada‐type cross‐coupling reaction between aryl substituted propargylic bromides and arylmagnesium reagents has been developed. Propargylic coupling products were the main or only outcome, and propargyl/allene regioselectivity was shown to depend on the electronic nature of the substituents on the triple bond of the substrate and on the arylmagnesium halide. Best selectivities were

  芳基取代的炔丙基溴化物与芳基镁试剂之间的铁催化的Kumada型交叉偶联反应已得到开发。炔丙基偶联产物是主要或唯一的产物，炔丙基/丙二烯的区域选择性显示出取决于底物三键和芳基卤化镁上取代基的电子性质。当两种试剂中都存在供电子取代基时，观察到最佳选择性。该过程是立体的，发生构型反转，并且似乎没有碳基自由基参与该机理。
• 1,2-Dibromotetrachloroethane: an efficient reagent for many transformations bymodified Appel reaction
  作者：Selçuk EŞSİZ、Arif DAŞTAN

  DOI：10.3906/kim-1804-41

  日期：——

  been developed for the synthesis of alkyl bromides from various alcohols under mild conditions using a triphenylphosphine (PPh$_3})$/1,2-dibromotetrachloroethane (DBTCE) complex in excellent yields and very short time (5 min). This method can also be applied for the transformation of chiral alcohols to their corresponding bromides in very high enantiomeric excess. The PPh$_3}$/DBTCE complex is also

  已开发出一种高效且简便的方法，可在温和的条件下使用三苯基膦（PPh $ _ 3}）$ / 1,2-二溴四氯乙烷（DBTCE）络合物在多种条件下从多种醇中合成烷基溴化物，且收率极高，且时间短（ 5分钟）。该方法也可以用于以非常高的对映体过量将手性醇转化为其相应的溴化物。PPh $ _ 3} $ / DBTCE配合物也已成功应用于温和条件下环状醚的开环反应。通过在这项工作中对Appel反应方案进行修改，还可以在非常温和的实验条件下成功完成酯化，酰胺化和酸酐的形成。
• Catalytic Cycloisomerization of Enyne Diesters Derived From 2‐Propargyloxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Shashi Kant Verma、Ashok K Basak

  DOI：10.1002/adsc.202200026

  日期：2022.3.15

  A catalytic cycloisomerization of enyne diesters derived from 2-propargyloxyarylaldehydes is described. The cycloisomerization, catalyzed by 10 mol% In(OTf)3, provides access to 2H-chromenes bearing diethyl 2-(hetero)arylidene malonates at 3-position. This enyne metathesis-type reaction is also useful for the synthesis of thia-, aza- and quinoline analogs of the 3-substituted 2H-chromenes. DDQ mediated

  描述了衍生自 2-炔丙基氧基芳醛的烯炔二酯的催化环化异构化。由 10 mol% In(OTf) 3催化的环异构化提供了在 3 位上带有 2-(杂)亚芳基丙二酸二乙酯的2 H-色烯的途径。这种烯炔复分解型反应也可用于合成 3-取代的 2 H-色烯的硫杂、氮杂和喹啉类似物。DDQ 介导的氧化 C-N 键形成和进一步的合成操作能够将 3-取代的 2 H-色烯转化为色烯融合的分子支架。Pd(0) 催化的分子内 Heck 反应在适当取代的 2 H-色烯上提供了基于茚的分子支架。
• Synthesis and characterization of organogold complexes containing an acid stable Au–C bond through triazole-yne 5-endo-dig cyclization
  作者：Yunfeng Chen、Dawei Wang、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c0cc01338b

  日期：——

  A new class of ionic organogold complexes were prepared through triazole-alkyne 5-endo-dig cyclization with air, moisture and acid stable Au–C bonds.

  通过三唑-炔5-内-二环化合，制备了具有空气、水分和酸稳定金-碳键的新型离子有机金配合物。
• Reaction of secondary acetylenic bromides with sodium nitrite: synthesis of 3,5-alkyl(aryl)-4-nitroisoxazoles
  作者：Ermanno Duranti、Cesarino Balsamini、Gilberto Spadoni、Lamberto Staccioli

  DOI：10.1021/jo00247a048

  日期：1988.6