(5S,6R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one | 1456722-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1456722-80-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅Si
• 分子量: 288.416
• InChiKey: QZBKXZVNXKKLAN-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone 在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (4S,5S,6R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one 、 (5S,6R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的方法如何激发了关于棉氨酸生物合成途径的新假设。（+）-葡萄糖苷C †的新合成

  摘要：

  作为一种通用的面向多样性的方法的一部分，已经完成了（+）-葡萄糖苷C的新合成，该方法还提供了以前未知的（-）-4- Epi -gabosineC。意外中间体（+）- 8的鉴定以及先前研究中酮9和10的分离，促使我们根据从2- epi -5- epi- valiolone开始的酮-烯醇平衡级联途径，为烟碱的生物合成提出新的假设。生成了所有不同类型的岩棉素所需的前体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41183d

文献信息

• How a diversity-oriented approach has inspired a new hypothesis for the gabosine biosynthetic pathway. A new synthesis of (+)-gabosine C
  作者：Miguel Ángel Fresneda、Ramon Alibés、Josep Font、Pau Bayón、Marta Figueredo

  DOI：10.1039/c3ob41183d

  日期：——

  new synthesis of (+)-gabosine C has been accomplished as part of a general diversity-oriented approach that also delivered the previously unknown (−)-4-epi-gabosine C. The identification of the unexpected intermediate (+)-8, together with the isolation of ketones 9 and 10 in previous investigations, prompted us to formulate a new hypothesis for the biosynthesis of gabosines, based on a keto–enol equilibrium

  作为一种通用的面向多样性的方法的一部分，已经完成了（+）-葡萄糖苷C的新合成，该方法还提供了以前未知的（-）-4- Epi -gabosineC。意外中间体（+）- 8的鉴定以及先前研究中酮9和10的分离，促使我们根据从2- epi -5- epi- valiolone开始的酮-烯醇平衡级联途径，为烟碱的生物合成提出新的假设。生成了所有不同类型的岩棉素所需的前体。