1-methyl-3-methylidene-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one | 1132805-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-methylidene-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-methylidene-4-phenyl-4H-quinolin-2-one
• CAS: 1132805-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: QXMVWGJVIYQWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-methylidene-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到,3-dimethyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Baylis–Hillman加合物的N-芳基酰胺的Friedel-Crafts反应合成3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮

  摘要：

  3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮是通过以下顺序过程从Baylis-Hillman加合物开始合成的：（i）Baylis-Hillman加合物水解为酸，（ii）EDC与苯胺偶联，（iii ）H 2 SO 4辅助分子内Friedel-Crafts环化，以及最终（iv）DBU介导的异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.018
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)phosphonate 在 copper (I) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1-methyl-3-methylidene-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis and cytotoxic activity of 1,4-disubstituted 3-methylidene-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  利用Horner–Wadsworth–Emmons方法高效合成了1,4-二取代3-甲基亚甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮，并评估了它们的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra16673j

文献信息

• Novel synthesis and cytotoxic activity of 1,4-disubstituted 3-methylidene-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones
  作者：Marlena Pięta、Jacek Kędzia、Anna Janecka、Dorota K. Pomorska、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Tomasz Janecki

  DOI：10.1039/c5ra16673j

  日期：——

  1,4-Disubstituted 3-methylidene-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones were efficiently synthesized using a Horner–Wadsworth–Emmons approach and their cytotoxic activity was evaluated.

  利用Horner–Wadsworth–Emmons方法高效合成了1,4-二取代3-甲基亚甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮，并评估了它们的细胞毒活性。
• Synthesis of 3,4-disubstituted 2(1H)-quinolinones via intramolecular Friedel–Crafts reaction of N-arylamides of Baylis–Hillman adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.018

  日期：2009.3

  3,4-Disubstituted 2(1H)-quinolinones were synthesized starting from the Baylis–Hillman adducts via the following sequential processes: (i) hydrolysis of the Baylis–Hillman adduct to acid, (ii) EDC coupling with anilines, (iii) H2SO4-assisted intramolecular Friedel–Crafts cyclization, and the final (iv) DBU-mediated isomerization.

  3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮是通过以下顺序过程从Baylis-Hillman加合物开始合成的：（i）Baylis-Hillman加合物水解为酸，（ii）EDC与苯胺偶联，（iii ）H 2 SO 4辅助分子内Friedel-Crafts环化，以及最终（iv）DBU介导的异构化。