3-deoxy-D-manno-octulosonic acid ammonium salt | 81342-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-D-manno-octulosonic acid ammonium salt
• 英文别名: ammonium 3-deoxy-D-manno-octulosonate；azane;(4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 81342-43-0
• 化学式: C₈H₁₄O₈*H₃N
• 分子量: 255.225
• InChiKey: UDJBBKGYARWWNJ-BFHHMEAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-manno-octulosonic acid ammonium salt 在 Dowex 50WX₈ H⁺ resin 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鼠李半乳糖醛酸聚糖II：包括α-2,3-LinkedKdo **的子结构的化学合成

  摘要：

  描述了完全脱保护的含Kdo的鼠李半乳糖醛酸聚糖II五糖的合成。该策略依赖于通过糖基化后氧化方法制备适当保护的高半乳糖醛酸四糖骨架，以及其与Kdo氟化物供体的立体选择性糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.202100837
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-arabinose 在 50% palladium on charcoal 、 氨 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 3-deoxy-D-manno-octulosonic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  唾液酸衍生物的合成基于利用丙酮酸氧杂双环手性底物控制的立体选择性羟醛缩合反应[2.2.2]辛基原酸酯†

  摘要：

  唾液酸及其类似物的合成是基于易于从市售碳水化合物制备的空间复杂醛与新型丙酮酸草酸双环[2.2.2]辛基原酸酯之间的受底物控制的不对称醛醇缩合反应完成的。使用手性醛的系统羟醛反应研究表明，具有α，β-反相对构型的α，β，γ-苄氧基取代的醛优先为Felkin产物提供具有高非对映选择性的4,5-抗构型。具有α，β-顺式排列的α，β，γ-苄氧基取代的醛中的相对β，γ构型对醛醇缩合反应中形成的立构中心的非对映选择性具有次要作用。syn - β ，γ-抗苄氧基醛显示出比α，β- syn - β ，γ- syn苄氧基醛更高的非对映选择性，从而生成Felkin产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02412b

文献信息

• 4′-Methoxyphenacyl-Assisted Synthesis of β-Kdo Glycosides
  作者：Marcelina Mazur、Barbara Barycza、Hanitra Andriamboavonjy、Serge Lavoie、Marielle Tamigney Kenfack、Anaïs Laroussarie、Yves Blériot、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01431

  日期：2016.11.18

  3-Deoxy-β-d-manno-oct-2-ulosonic acid (β-Kdo) glycosides are mainly found in capsular polysaccharides and extracellular exopolysaccharides from Gram-negative bacteria. These compounds have profound biological implications in immune response and act as virulence factors. We have developed a novel methodology for the stereoselective synthesis of β-Kdo glycosides via the use of a 4′-methoxyphenacyl (Phen)

  3-脱氧β- d -甘露-oct-2-ulosonic acid（β-Kdo）糖苷主要存在于革兰氏阴性细菌的荚膜多糖和细胞外胞外多糖中。这些化合物在免疫反应中具有深远的生物学意义，并充当毒力因子。我们已经开发了一种新颖的方法，可通过在过乙酰化的β-Kdo硫代糖苷C1位置使用4'-甲氧基苯甲酰基（Phen）辅助基团来立体选择性合成β-Kdo糖苷。在NIS / AgOTf在乙腈中的促进下，合成了一系列Kdo糖苷，具有良好的收率和β选择性，同时最大程度地减少了不良糖的形成。糖基化的立体选择性显示出受多种因素调节，例如启动子，溶剂，供体的端基异构体比例，受体的性质和Phen取代。在Zn / HOAc的作用下，对Phen基团进行了化学选择性切割。DFT计算和实验结果表明，α-三氟甲磺酸盐和六元α-spiroPhen是反应的合理中间产物，说明了β-Kdo糖苷形成的增加。所开发的方法可以应用于由病原菌合成含β-Kdo的聚糖。
• 2-deoxy-2-(substituted-methyl)analogs of β-Kdop
  作者：Jack Tadanier、Cheuk-Man Lee、John Hengeveld、William Rosenbrook、David Whittern、Norman Wideburg

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84237-o

  日期：1990.7

  17b , conversion of 17b by deamination to the β-lactone 19 , and nucleophilic opening of the β-lactone ring of 19 with hydroxide and triethyl phosphite, respectively, to give 4b and 4c . An interesting contrast in the reaction with azide of the methyl and the (methylthio)methyl glycosides of the 1- O -alkylsulfonates 9b and 9f , respectively, was observed. Whereas the former reacted by direct displacement

  摘要由Kdo制备了β-端羟基被取代甲基取代的3-脱氧-d-甘露糖基辛酸（Kdo）的类似物。取代的甲基是从Kdo的羧基衍生而来的，而类似物的羧基是通过酮糖叠氮基乙酸甲酯12d与Me 3 SiCN的立体定向反应引入的，从而得到腈16。16的腈基的水解得到叠氮羧酸17a。17a的氢化得到氨基酸4a。分别制备2-羟甲基和2-膦酰基甲基类似物4b和4c的关键步骤是将叠氮基甲基衍生物17a选择性还原为氨基甲基衍生物17b，通过脱氨基作用将17b转化为β-内酯19，分别用氢氧化物和亚磷酸三乙酯对19的β-内酯环进行亲核开环，得到4b和4c。在1-O-烷基磺酸盐9b和9f的甲基和（甲硫基）甲基糖苷与叠氮化物的反应中观察到有趣的对比。前者通过直接置换反应而得到未重排的叠氮化物9d，而后者通过硫的参与而发生反应而得到重排的叠氮化物11。
• BRANCHAUD, BRUCE P.;MEIER, MARK S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1320-1326
  作者：BRANCHAUD, BRUCE P.、MEIER, MARK S.

  DOI：——

  日期：——
• ESSWEIN, ANGELIKA;BETZ, RAINER;SCHMIDT, RICHARD R., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 213-223
  作者：ESSWEIN, ANGELIKA、BETZ, RAINER、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• KLEIN, P. A. M. VAN DER;BOONS, G. J. P. H.;VEENEMAN, G. H.;MAREL, G. A. V+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5477-5480
  作者：KLEIN, P. A. M. VAN DER、BOONS, G. J. P. H.、VEENEMAN, G. H.、MAREL, G. A. V+

  DOI：——

  日期：——