| 1428631-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1428631-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₈IO₁₃P₃
• 分子量: 590.093
• InChiKey: NERYVNUBNFPOCA-MVWJERBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  198.51
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大可复制非天然 DNA 的范围：逐步优化主要疏水性碱基对

  摘要：

  作为为体外和最终在体内应用扩展遗传字母表的持续努力的一部分，我们合成了多种主要为疏水性的非天然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM。当整合到 DNA 中时，后者以比前者更高的效率和保真度进行复制和转录；然而，之前的优化工作将 dMMO2 的对位和甲氧基远端间位位置确定为特别有前途的进一步优化。在这里，我们报告了 dMMO2 的逐步优化，通过合成和评估 18 种新型 dMMO2 对衍生类似物，然后进一步衍生和评估最有希望的具有间位取代基的类似物。受尺寸限制，我们发现对位取代基可以通过空间和电子效应优化复制，而间甲氧基是不利的，而氟取代基可能有益或有害，具体取决于对位取代基。此外，我们发现非自然三磷酸插入效率的提高最直接地转化为更高保真度的复制。重要的是，我们确定了多种独特的碱基对衍生物，当掺入 DNA 时，它们可以很好地复制。最有前途的 d5SICS-dFEMO，在某些条件下比

  DOI：

  10.1021/ja312148q
• 作为产物：
  描述：

  在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩大可复制非天然 DNA 的范围：逐步优化主要疏水性碱基对

  摘要：

  作为为体外和最终在体内应用扩展遗传字母表的持续努力的一部分，我们合成了多种主要为疏水性的非天然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM。当整合到 DNA 中时，后者以比前者更高的效率和保真度进行复制和转录；然而，之前的优化工作将 dMMO2 的对位和甲氧基远端间位位置确定为特别有前途的进一步优化。在这里，我们报告了 dMMO2 的逐步优化，通过合成和评估 18 种新型 dMMO2 对衍生类似物，然后进一步衍生和评估最有希望的具有间位取代基的类似物。受尺寸限制，我们发现对位取代基可以通过空间和电子效应优化复制，而间甲氧基是不利的，而氟取代基可能有益或有害，具体取决于对位取代基。此外，我们发现非自然三磷酸插入效率的提高最直接地转化为更高保真度的复制。重要的是，我们确定了多种独特的碱基对衍生物，当掺入 DNA 时，它们可以很好地复制。最有前途的 d5SICS-dFEMO，在某些条件下比

  DOI：

  10.1021/ja312148q

文献信息

• Site-Specifically Arraying Small Molecules or Proteins on DNA Using An Expanded Genetic Alphabet
  作者：Zhengtao Li、Thomas Lavergne、Denis A. Malyshev、Jörg Zimmermann、Ramkrishna Adhikary、Kirandeep Dhami、Phillip Ordoukhanian、Zhelin Sun、Jie Xiang、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1002/chem.201302496

  日期：2013.10.11

  utility of these analogues, a variety of them were used to site‐selectively attach a biotin tag to the amplified DNA. Finally, we use d5SICSCO–dNaM to couple one or two proteins to amplified DNA, with the double labeled product visualized by atomic force microscopy. The ability to encode the spatial relationships of arrayed molecules in PCR amplifiable DNA should have important applications, ranging from

  开发了一类在 d 5SICS与 d MMO2、d DMO或 d NaM之间形成的可复制非天然 DNA 碱基对。为了探索使用这些对来生产位点特异性标记的 DNA，报道了各种带有丙炔基的衍生物的合成，对其聚合酶介导的复制的分析，以及随后通过点击化学对扩增的 DNA 进行位点特异性修饰。 . 使用 d 5SICS支架，丙炔醚接头比其脂肪族类似物更好地适应，但不如之前探索的受保护炔丙基胺接头。还发现使用 d MMO2和 d DMO类似物，DMMO2公司位置对位到糖苷键是最适合于连接体附着和，尽管脂族和醚基的连接体被类似地容纳，乙炔基的核碱基芯直接附接最良好的耐受性。为了证明这些类似物的效用，我们使用了多种类似物将生物素标签定点地连接到扩增的 DNA 上。最后，我们使用 d 5SICS CO –d NaM将一种或两种蛋白质与扩增的 DNA 结合，通过原子力显微镜观察双标记产物。在 PCR 可扩增 DNA