2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 1433460-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-(2-dicyclohexylphosphanylimidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1433460-17-3
• 化学式: C₂₃H₃₄N₃P
• 分子量: 383.517
• InChiKey: VCUZBGGPANKNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline 、 bis(trimethylsilylmethyl)(cycloocta-1,5-diene)palladium(II) 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Comparative Structural Analysis of Biarylphosphine Ligands in Arylpalladium Bromide and Malonate Complexes

  摘要：

  The substitution of biarylphosphine ligands was shown to have a marked impact on the alpha/beta selectivity of the arylation of ester enolates. To get further insight into this effect, the solid-state structures of arylpalladium bromide and malonate complexes with four different biarylphosphine ligands were obtained by X-ray diffraction analysis. Structural differences were not very pronounced except for the conformationally restricted CPhos ligand, which showed a bidentate coordination mode in the oxidative addition complex, whereas the other ligands form dimeric species.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00535
• 作为产物：
  描述：

  邻碘-N,N-二甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  芳香的合成α氨基酯：钯催化长距离主的C芳基化？H债券

  摘要：

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206237
• 作为试剂：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 7,7-diethyl-4-methoxy-2,2,5-trimethyl-3,6-dioxa-2,7-disilanon-4-ene 在 (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)dimethylpalladium(II) 、 zinc(II) fluoride 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到methyl 2-((triethylsilyl)oxy)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基乙缩醛的β-芳基化及其在苯并δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。

  DOI：

  10.1021/ol402398s