2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 1433460-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-(2-dicyclohexylphosphanylimidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1433460-17-3
• 化学式: C₂₃H₃₄N₃P
• 分子量: 383.517
• InChiKey: VCUZBGGPANKNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline 、 bis(trimethylsilylmethyl)(cycloocta-1,5-diene)palladium(II) 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Comparative Structural Analysis of Biarylphosphine Ligands in Arylpalladium Bromide and Malonate Complexes

  摘要：

  The substitution of biarylphosphine ligands was shown to have a marked impact on the alpha/beta selectivity of the arylation of ester enolates. To get further insight into this effect, the solid-state structures of arylpalladium bromide and malonate complexes with four different biarylphosphine ligands were obtained by X-ray diffraction analysis. Structural differences were not very pronounced except for the conformationally restricted CPhos ligand, which showed a bidentate coordination mode in the oxidative addition complex, whereas the other ligands form dimeric species.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00535
• 作为产物：
  描述：

  邻碘-N,N-二甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  芳香的合成α氨基酯：钯催化长距离主的C芳基化？H债券

  摘要：

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206237
• 作为试剂：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 7,7-diethyl-4-methoxy-2,2,5-trimethyl-3,6-dioxa-2,7-disilanon-4-ene 在 (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)dimethylpalladium(II) 、 zinc(II) fluoride 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到methyl 2-((triethylsilyl)oxy)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基乙缩醛的β-芳基化及其在苯并δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。

  DOI：

  10.1021/ol402398s

文献信息

• Synthesis of Aromatic α-Aminoesters: Palladium-Catalyzed Long-Range Arylation of Primary C sp 3H Bonds
  作者：Sam Aspin、Anne-Sophie Goutierre、Paolo Larini、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201206237

  日期：2012.10.22

  Remote control: The title reaction for β–ζ arylation of α‐amino esters with aryl bromides is described. This reaction, which occurs selectively at the terminal position of linear alkyl chains, gives rise to synthetically useful (hetero)arylalanines and homologues after debenzylation (see scheme).

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。
• Comparative Structural Analysis of Biarylphosphine Ligands in Arylpalladium Bromide and Malonate Complexes
  作者：Anne-Sophie Goutierre、Huu Vinh Trinh、Paolo Larini、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00535

  日期：2017.1.9

  The substitution of biarylphosphine ligands was shown to have a marked impact on the alpha/beta selectivity of the arylation of ester enolates. To get further insight into this effect, the solid-state structures of arylpalladium bromide and malonate complexes with four different biarylphosphine ligands were obtained by X-ray diffraction analysis. Structural differences were not very pronounced except for the conformationally restricted CPhos ligand, which showed a bidentate coordination mode in the oxidative addition complex, whereas the other ligands form dimeric species.
• Palladium-Catalyzed β-Arylation of Silyl Ketene Acetals and Application to the Synthesis of Benzo-Fused δ-Lactones
  作者：Sam Aspin、Laura López-Suárez、Paolo Larini、Anne-Sophie Goutierre、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ol402398s

  日期：2013.10.4

  Silyl ketene acetals are shown to be competent nucleophiles in Pd-catalyzed migrative C(sp3)–H arylations. Compared to the parent ester lithium enolates, they possess decreased reactivity but enhanced chemoselectivity. This behavior was exploited through the synthesis of valuable benzo-fused δ-lactones such as 1-isochromanones and dihydrocoumarins.

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。