1-(1-phenylselanylcyclohexyl)cyclohexan-1-ol | 92514-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-phenylselanylcyclohexyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 92514-27-7
• 化学式: C₁₈H₂₆OSe
• 分子量: 337.364
• InChiKey: UUMYKGMEJLLHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylselanylcyclohexyl)cyclohexan-1-ol 在 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到螺[5.6]十二烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  环酮扩环的原始方法

  摘要：

  发现氯仿中的乙醇hall是将β-羟基硒化物重排为酮的特别有价值的组合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81270-3
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-phenylselanylcyclohexyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen‐Bond‐Modulated Nucleofugality of Se ^III Species to Enable Photoredox‐Catalytic Semipinacol Manifolds

  摘要：

  AbstractChemical bond activations mediated by H‐bond interactions involving highly electronegative elements such as nitrogen and oxygen are powerful tactics in modern catalysis research. On the contrary, kindred catalytic regimes in which heavier, less electronegative elements such as selenium engage in H‐bond interactions to co‐activate C−Se σ‐bonds under oxidative conditions are elusive. Traditional strategies to enhance the nucleofugality of selenium residues predicate on the oxidative addition of electrophiles onto SeII‐centers, which entails the elimination of the resulting SeIV moieties. Catalytic procedures in which SeIV nucleofuges are substituted rather than eliminated are very rare and, so far, not applicable to carbon‐carbon bond formations. In this study, we introduce an unprecedented combination of O−H⋅⋅⋅Se H‐bond interactions and single electron oxidation to catalytically generate SeIII nucleofuges that allow for the formation of new C−C σ‐bonds by means of a type I semipinacol process in high yields and excellent selectivity.

  DOI：

  10.1002/anie.202208611

文献信息

• Original Syntheses of Epoxides Involving Organoselenium Intermediates
  作者：Alain Krief、W. Dumont、D. Van Ende、S. Halazy、D. Labar、J. -L. Laboureur、L� T. Q.

  DOI：10.3987/rev-88-sr6

  日期：——
• LABOUREUR, J. L.;KRIEF, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2713-2716
  作者：LABOUREUR, J. L.、KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——