(1R,2R,3R,4S)-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-3,7,7-trimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol | 123257-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-3,7,7-trimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 123257-66-9；123288-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: CRHJPTQJIOJLTI-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-3,7,7-trimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4S)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-3,7,7-trimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子[1,3]-σ位移轻松合成取代的双环[4.2.1]壬烷：在结构测定中使用长距离二维HETCOR和NOE差异

  摘要：

  HETCOR证明了外链烯基降冰片醇16x的结构（由酮11以高收率制备），NOE差为15x。它容易地重排至取代的双环[4.2.1] non-7-en-3-one 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80270-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-1,4,5,6-Tetrachloro-3,7,7-trimethoxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol 在 乙醇 、 sodium 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4S)-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-3,7,7-trimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子[1,3]-σ位移轻松合成取代的双环[4.2.1]壬烷：在结构测定中使用长距离二维HETCOR和NOE差异

  摘要：

  HETCOR证明了外链烯基降冰片醇16x的结构（由酮11以高收率制备），NOE差为15x。它容易地重排至取代的双环[4.2.1] non-7-en-3-one 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80270-7

文献信息

• JUNG, MICHAEL E.;KAAS, SUSAN M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 641-644
  作者：JUNG, MICHAEL E.、KAAS, SUSAN M.

  DOI：——

  日期：——