(8R,9S,13R,14S,15R,16R,17S)-2,3-Bis-benzyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,15,16,17-decahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-14,15,16,17-tetraol | 176219-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13R,14S,15R,16R,17S)-2,3-Bis-benzyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,15,16,17-decahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-14,15,16,17-tetraol
• CAS: 176219-99-1
• 化学式: C₃₂H₃₆O₆
• 分子量: 516.634
• InChiKey: BTMGUTQVXGCDQX-PRYPFSPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13R,14S,15R,16R,17S)-2,3-Bis-benzyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,15,16,17-decahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-14,15,16,17-tetraol 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到(14β,15β,16β,17α)-1,3,5(10)-estratriene-2,3,14,15,16,17-hexaol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (14β,15β,16β,17α)- and (14β,15α,16α,17α)-1,3,5(10)-Estratriene-2,3,14,15, 16,17-hexaols, Possible Candidates for the Inagami—Tamura Endogenous Digitalis-like Factor, and Their Activity

  摘要：

  为稻神-田村内源性洋地黄样因子（EDLF）提出了结构，并合成了两种可能的候选物质（14β,15β,16β,17α）-和（14β,15α,16α,17α）-2,3,14,15,16,17-六羟基-1,3,5（10）-雌甾三烯。这两种化合物都能有效诱导离体大鼠主动脉和豚鼠左心房的收缩反应。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.405
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,13R,14S,15R,16R,17S)-16,17-diacetoxy-2,3-bis-benzyloxy-14-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以98.9%的产率得到(8R,9S,13R,14S,15R,16R,17S)-2,3-Bis-benzyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,15,16,17-decahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-14,15,16,17-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (14β,15β,16β,17α)- and (14β,15α,16α,17α)-1,3,5(10)-Estratriene-2,3,14,15, 16,17-hexaols, Possible Candidates for the Inagami—Tamura Endogenous Digitalis-like Factor, and Their Activity

  摘要：

  为稻神-田村内源性洋地黄样因子（EDLF）提出了结构，并合成了两种可能的候选物质（14β,15β,16β,17α）-和（14β,15α,16α,17α）-2,3,14,15,16,17-六羟基-1,3,5（10）-雌甾三烯。这两种化合物都能有效诱导离体大鼠主动脉和豚鼠左心房的收缩反应。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.405

文献信息

• De Novo Synthesis of Possible Candidates for the Inagami–Tamura Endogenous Digitalis-like Factor
  作者：Atsuo Nakazaki、Keiko Hashimoto、Ai Ikeda、Takahiro Shibata、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01640

  日期：2017.9.1

  14β-dihydroxyestradiol analogues 1a–c, 2a–c, and 3 as possible candidates. By comparing the potency of inhibitory activity against Na+/K+-ATPase between the synthesized candidates and the EDLF, it was found that the proposed structure is not likely to be a true structure of the Inagami–Tamura EDLF.

  从头开始合成Inagami-Tamura内源性洋地黄样因子（EDLF）的可能候选物，以验证先前提出的结构。我们的合成方法涉及高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应和Friedel-Crafts型环脱水，以将甾体四环化合物14构造为通用的中间体，从而生成7个2,14β-二羟基雌二醇类似物1a - c，2a - c和3名可能的候选人。通过比较对Na + / K +的抑制活性的效力在合成候选物和EDLF之间的-ATPase中，发现拟议的结构不太可能是Inagami-Tamura EDLF的真实结构。