5-chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-amine | 1443777-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-amine
• CAS: 1443777-37-4
• 化学式: C₃H₃ClN₄O₂
• 分子量: 162.535
• InChiKey: RWGAZBAZSQRYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-amine 在 sode de l'acide trichloroisocyanurique 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-重氮桥联硝基唑：与硝基官能团兼容的链状氮原子链

  摘要：

  N-重氮桥联的吡咯是基于N-氨基唑的氧化偶合而合成的。延伸的链状氮原子链与硝基结合在一起可形成具有良好功能相容性的化合物。这种结合产生了一系列高密度含能材料（HEDM），它们具有较高的形成热，增强的密度，正氧平衡和良好的爆轰性能，同时保留了出色的热稳定性和相对较低的冲击敏感性。计算和实验研究表明，氮原子链的长度，高能性能和固有稳定性之间存在微妙的平衡，因此为设计先进的高能材料提供了有希望的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201402762
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-4-氯-5-硝基-1H-咪唑 在 氨 、 O-tosylhydroxylamine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-重氮桥联硝基唑：与硝基官能团兼容的链状氮原子链

  摘要：

  N-重氮桥联的吡咯是基于N-氨基唑的氧化偶合而合成的。延伸的链状氮原子链与硝基结合在一起可形成具有良好功能相容性的化合物。这种结合产生了一系列高密度含能材料（HEDM），它们具有较高的形成热，增强的密度，正氧平衡和良好的爆轰性能，同时保留了出色的热稳定性和相对较低的冲击敏感性。计算和实验研究表明，氮原子链的长度，高能性能和固有稳定性之间存在微妙的平衡，因此为设计先进的高能材料提供了有希望的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201402762

文献信息

• N-Trinitroethylamino functionalization of nitroimidazoles: a new strategy for high performance energetic materials
  作者：Ping Yin、Qinghua Zhang、Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c3ta11356f

  日期：——

  An N-functionalized strategy, including N-amination and N-trinitroethylamination, was utilized for the synthesis of nitroimidazole-based energetic materials, giving rise to a new family of highly insensitive N-aminonitroimidazoles and oxygen-rich N-trinitroethylaminonitroimidazoles with good to excellent properties. These new energetic materials were fully characterized by IR, 1H, and 13C NMR, elemental analysis, and some high performance compounds were further confirmed by 15N NMR (4a, 4d, 6a, 6b, and 6d), as well as single crystal X-ray diffraction (6a and 6b). N-Functionalization of nitroimidazoles not only gives rise to the N-aminonitroimidazoles as impact insensitive and thermally stable materials (IS > 40 J; Td: 144–308 °C), but also provides a series of N-trinitroethylaminoimidazoles, which have favorable densities (1.75–1.84 g cm−3), good detonation properties (P: 27.6–35.9 GPa; vD: 7815–8659 m s−1), and moderate thermal stabilities (136–172 °C). These properties are better than some known energetic compounds, such as TNT (P: 19.5 GPa; vD: 6881 m s−1) and TATB (P: 31.2 GPa; vD: 8114 m s−1), and are comparable to RDX (P: 35.0 GPa; vD: 8762 m s−1).

  利用 N-官能化策略（包括 N-氨基化和 N-三硝基乙基化）合成了硝基咪唑类高能材料，产生了一系列新的高不敏感性 N-氨基硝基咪唑和富氧 N-三硝基乙基氨基硝基咪唑，具有良好甚至优异的性能。这些新型高能材料通过红外光谱、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行了全面表征，其中一些高性能化合物还通过 15N NMR（4a、4d、6a、6b 和 6d）以及单晶 X 射线衍射（6a 和 6b）得到了进一步证实。硝基咪唑的 N-官能化不仅使 N-氨基硝基咪唑成为对冲击不敏感的热稳定性材料（IS > 40 J；Td：144-308 ℃），而且还提供了一系列 N-三硝基乙基氨基咪唑，它们具有良好的密度（1.75-1.84 g cm-3）、良好的引爆性能（P：27.6-35.9 GPa；vD：7815-8659 m s-1）和适中的热稳定性（136-172 ℃）。这些特性优于一些已知的高能化合物，如 TNT（P：19.5 GPa；vD：6881 m s-1）和 TATB（P：31.2 GPa；vD：8114 m s-1），并与 RDX（P：35.0 GPa；vD：8762 m s-1）相当。