[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxymethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate | 909797-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxymethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 909797-31-5
• 化学式: C₂₆H₂₈F₁₃NO₈
• 分子量: 729.489
• InChiKey: FHYLDZZKRODMJW-IVDHNXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxymethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟保护基的制备及其在唾液酸酶抑制剂化学合成中的应用。

  摘要：

  制备了2-（全氟己基）乙氧基甲基氯作为新型氟保护剂。通过使用氟试剂不仅用于羟基保护而且还用于氟标记，成功地实现了Neu5Ac醛缩酶催化的N-乙酰基-D-甘露糖胺化学转化为Neu5Ac衍生物。该化学酶法被用于合成被称为有效唾液酸酶抑制剂的2-脱氧-2，3-二氢氢化唾液酸1。

  DOI：

  10.1039/b605519b
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate 、 2-(perfluorohexyl)ethoxymethyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 以81%的产率得到[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxymethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  氟保护基的制备及其在唾液酸酶抑制剂化学合成中的应用。

  摘要：

  制备了2-（全氟己基）乙氧基甲基氯作为新型氟保护剂。通过使用氟试剂不仅用于羟基保护而且还用于氟标记，成功地实现了Neu5Ac醛缩酶催化的N-乙酰基-D-甘露糖胺化学转化为Neu5Ac衍生物。该化学酶法被用于合成被称为有效唾液酸酶抑制剂的2-脱氧-2，3-二氢氢化唾液酸1。

  DOI：

  10.1039/b605519b