14-amino-12,16-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid | 160408-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14-amino-12,16-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid
• 英文别名: 14-amino-12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid；2-Phenanthrenecarboxylic acid, 1-amino-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-3-methoxy-8-(methoxymethyl)-4b,8-dimethyl-, [4bS-(4bI+/-,8I+/-,8aI(2))]-；(4bS,8S,8aR)-1-amino-3-methoxy-8-(methoxymethyl)-4b,8-dimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylic acid
• CAS: 160408-66-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: MQWGOBKOJVELLH-CWFSZBLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-amino-12,16-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到13-carboxy-12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene-14-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Annulations of Podocarpic Acid Derivatives via an Aryne Intermediate

  摘要：

  通过原位重氮化蚁酸 (1) 并裂解环化的 1,4-环氧十氢菊烯，将取代的呋喃与二萜芳炔 (39) 进行环加成，为高产率制备以前未知的 1-取代八氢菊烯-4-醇提供了一种简便的方法。在相同的程序下使用 1,3-二极，或在预先分离重氮四氟硼酸盐（9）的改进程序下使用 1,3-二极，可直接得到新型环状杂环产物。将富含电子的烯类与二萜芳炔（39）进行[2+2]环加成反应的尝试基本上没有成功，但通过原位重氮化法与 1,1 二甲基乙氧基烯反应，得到了最初[2+2]环加成反应的产物。

  DOI：

  10.1071/ch9941815
• 作为产物：
  描述：

  methyl 14-amino-12,16-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到14-amino-12,16-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Higgs, Paul I.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1483 - 1508

  摘要：

  DOI：