1-[2-(2,2-dibromo-vinyl)-phenyl]-1H-indole | 1146543-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[2-(2,2-dibromo-vinyl)-phenyl]-1H-indole
• 英文别名: 1-[2-(2,2-Dibromoethenyl)phenyl]indole
• CAS: 1146543-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₁Br₂N
• 分子量: 377.078
• InChiKey: RSNFHTYRIZMIGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  455.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2,2-dibromo-vinyl)-phenyl]-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-N-(indolo[1,2-a]quinolin-6-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩

  摘要：

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol5019085
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-[2-(2,2-dibromo-vinyl)-phenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩

  摘要：

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol5019085

文献信息

• Tandem Pd-Catalyzed Double C−C Bond Formation: Effect of Water
  作者：David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900053b

  日期：2009.4.17

  A highly efficient water-accelerated palladium-catalyzed reaction of gem-dibromoolefins with a boronic acid via a tandem Suzuki−Miyaura coupling and direct arylation is reported. A wide range of aryl, alkenyl, and alkyl boronic acids, as well as a variety of substitution patterns on the phenyl ring, are tolerated. Additionally, mechanistic studies were conducted to ascertain the order of the couplings

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。
• Generation of 4-polyfluoroaryl pyrrolo[1,2-a]quinolines via C–H bond activation
  作者：Shengqing Ye、Jianping Liu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc31301d

  日期：——

  A novel and efficient preparation of 4-polyfluoroaryl pyrrolo[1,2-a]quinolines via a palladium-catalyzed reaction of 1-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]-1H-pyrrole with polyfluoroarene is described. This transformation is efficient, leading to the corresponding products in good yields.

  描述了一种通过 1-[2-(2,2-二溴乙烯基)苯基]-1H-吡咯与多氟芳烃的钯催化反应制备 4-多氟芳基吡咯并[1,2-a]喹啉的新颖且有效的制备方法。这种转化是有效的，导致相应的产品具有良好的收率。