(+)-(1S,1'S,2'R)-1-(2'-hydroxymethylcyclopent-4'-enyl)ethan-1-ol | 137503-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,1'S,2'R)-1-(2'-hydroxymethylcyclopent-4'-enyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(1S,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]ethanol
• CAS: 137503-31-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DJXUKIYRTUELJZ-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,1'S,2'R)-1-(2'-hydroxymethylcyclopent-4'-enyl)ethan-1-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1'S,2'R)-2'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylcyclopent-4'-enyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  某些取代的双环[3.2.0]庚酮的酶催化的拜耳-维利格氧化

  摘要：

  两种不动杆菌均将酮1和4氧化为对映体选择性低的γ-内酯2和5。NCIB 9871和假单胞菌sp。NCIB 9872；在对比酮7和10被生物转化到产品8 / 9和11分别的非常高的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c39900001438
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-bicyclo<3.2.0>hept-6-en-3-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 作用下， 生成 (-)-(1'S,2'S,2R)-2-(2'-hydroxycyclopent-4'-enyl)propan-1-ol 、 (+)-(1S,1'S,2'R)-1-(2'-hydroxymethylcyclopent-4'-enyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  某些取代的双环[3.2.0]庚酮的酶催化的拜耳-维利格氧化

  摘要：

  两种不动杆菌均将酮1和4氧化为对映体选择性低的γ-内酯2和5。NCIB 9871和假单胞菌sp。NCIB 9872；在对比酮7和10被生物转化到产品8 / 9和11分别的非常高的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c39900001438

文献信息

• Microbial oxidation of 7endo-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one, 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one and 2exo-bromo-3endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one using Acinetobacter NCIMB 9871
  作者：Andrew J. Carnell、Stanley M. Roberts、Vladimir Sik、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/p19910002385

  日期：——

  A bio-Baeyer–Villiger reaction using Acinetobacter NCIMB 9871 and the bicycloheptanone 2 provided the corresponding substituted oxabicyclooctanones 6 and 7. Similarly the ketones 3 and 9 furnished the lactones 8 and 10 respectively: the lactones 6, 7 and 10 were obtained in states of high optical purity.

  使用Bio-拜尔-维利格反应不动杆菌NCIMB 9871和bicycloheptanone 2提供相应的取代oxabicyclooctanones 6和7。类似地，酮3和9提供的内酯8和10分别为：内酯类6，7和10中的高光学纯度的状态获得。