1-octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 6743-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: n-octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside；Octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside；octyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside)；Octyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosid)；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-octoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 6743-61-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₈
• 分子量: 388.458
• InChiKey: KSWMPXIQRJTOKC-FCGDIQPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-octyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物和碳氟化合物烷基 β-D-吡喃木糖苷表面活性剂的合成、热性能和细胞毒性评估。

  摘要：

  烷基 β-d-吡喃木糖苷是一种高表面活性、可生物降解的表面活性剂，可从半纤维素制备，可用作药物、洗涤剂、农用化学品和个人护理产品。为了进一步了解它们的结构-性质和构效关系，本研究合成了一系列碳氢化合物（-C（6）H（13）到-C（16）H（33））和碳氟化合物（-（CH (2))(2)C(6)F(13)) 烷基 β-d-吡喃木糖苷分四步从 d-木糖通过酰化或苯甲酰化、溴化、Koenigs-Knorr 反应和水解得到，苯甲酰基保护基团给出与 Koenigs-Knorr 反应中的酰基相比，产率更高。所有烷基β-d-吡喃木糖苷均形成热致液晶。固体结晶相到液晶相的相变随着疏水尾的长度线性增加。具有疏水尾部 8 的烷基 β-d-吡喃木糖苷的清除点接近恒定，但对于己基 β-d-吡喃木糖苷发生在显着较低的温度下。短链和长链烷基 β-d-吡喃木糖苷在浓度低于其水溶性极限时不显示细胞毒性。由于细胞凋亡，具有中等链长的碳氢化合物和碳氟化合物烷基

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.020
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃木糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物和碳氟化合物烷基 β-D-吡喃木糖苷表面活性剂的合成、热性能和细胞毒性评估。

  摘要：

  烷基 β-d-吡喃木糖苷是一种高表面活性、可生物降解的表面活性剂，可从半纤维素制备，可用作药物、洗涤剂、农用化学品和个人护理产品。为了进一步了解它们的结构-性质和构效关系，本研究合成了一系列碳氢化合物（-C（6）H（13）到-C（16）H（33））和碳氟化合物（-（CH (2))(2)C(6)F(13)) 烷基 β-d-吡喃木糖苷分四步从 d-木糖通过酰化或苯甲酰化、溴化、Koenigs-Knorr 反应和水解得到，苯甲酰基保护基团给出与 Koenigs-Knorr 反应中的酰基相比，产率更高。所有烷基β-d-吡喃木糖苷均形成热致液晶。固体结晶相到液晶相的相变随着疏水尾的长度线性增加。具有疏水尾部 8 的烷基 β-d-吡喃木糖苷的清除点接近恒定，但对于己基 β-d-吡喃木糖苷发生在显着较低的温度下。短链和长链烷基 β-d-吡喃木糖苷在浓度低于其水溶性极限时不显示细胞毒性。由于细胞凋亡，具有中等链长的碳氢化合物和碳氟化合物烷基

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.020

文献信息

• Synthesis of Alkyl-β-D-xylopyranosides in the Presence of Mercuric Salts
  作者：C. K. DE BRUYNE、F. G. LOONTIENS

  DOI：10.1038/209396b0

  日期：1966.1

  SYNTHESIS of alkyl-β-D-glycosides has been achieved mainly through the reaction of poly-O-acetylglycosylhalides with alcohols in the presence of a heavy metal (Koenigs-Knorr).

  通过在重金属（Koenigs-Knorr）存在下，多-O-乙酰化糖基卤化物与醇反应，主要实现了烷基-β-D-糖苷的合成。
• Boronic Acids as Phase-Transfer Reagents for Fischer Glycosidations in Low-Polarity Solvents
  作者：Sanjay Manhas、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01880

  日期：2017.11.3

  Protocols employing phenylboronic acid as a phase-transfer reagent for Fischer glycosidations in low-polarity organic solvents are described. In addition to providing rate acceleration, the formation of a substrate-derived boronic ester alters the course of the reaction by selective promotion of a furanoside- or pyranoside-selective pathway. Computational modeling of the relative energies of the glycoside-derived

  描述了在低极性有机溶剂中使用苯基硼酸作为相转移试剂进行费歇尔糖基化的方案。除了提供速率加速以外，底物衍生的硼酸酯的形成还通过选择性促进呋喃糖苷或吡喃糖苷选择性途径来改变反应过程。糖苷衍生的硼酸酯相对能量的计算模型提供的结果在质量上与呋喃糖苷与吡喃糖苷产品的分布相吻合。作为这些反应的直接产物获得的硼酸酯用作合成官能化糖苷的受保护中间体。特定的二醇基团与硼酸的络合也使得碳水化合物混合物的选择性转化成为可能。
• Konstantinovic; Petrovic; Spasojevic, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 614 - 618
  作者：Konstantinovic、Petrovic、Spasojevic、Mojsilovic

  DOI：——

  日期：——
• Enzymic .beta.-Galactosidation of Modified Monosaccharides: Study of the Enzyme Selectivity for the Acceptor and Its Application to the Synthesis of Disaccharides
  作者：Rosa Lopez、Alfonso Fernandez-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo00083a013

  日期：1994.2

  The selectivity of the E. coli beta-galactosidase-catalyzed glycosylation of monosaccharides differently substituted at the anomeric position has been studied. Substituents bearing a phenyl ring increase the enzyme-acceptor binding; however, partial enzyme inhibition occurs. The regioselectivity of the glycosylation was dependent on small variations in the monosaccharide accceptor, such as the atom linked to the anomeric carbon and the number of methylenes between this atom and aromatic ring. A schematic model is proposed that accounts for the results. The information from this study allows the direct synthesis of disaccharides, with high regioselectivity and yields ranging from 30 to 40%.
• Petrović, Zorica D.; Andjelković, Dejan; Spasojević, Aleksandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 272 - 275
  作者：Petrović, Zorica D.、Andjelković, Dejan、Spasojević, Aleksandra

  DOI：——

  日期：——