(4R,5S,6S)-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-isopropylidenedioxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-2-yl acetate | 1632066-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-isopropylidenedioxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-2-yl acetate
• 英文别名: [(1S,2R,6S,7S,10S)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-yl] acetate
• CAS: 1632066-23-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₇
• 分子量: 343.377
• InChiKey: LMKBKGHRTQNPEK-JAYDOHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-isopropylidenedioxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-2-yl acetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl-[2-[(1S,2R,6S,7S,10S)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-yl]-2,2-dimethoxyethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  C5-羟甲基取代的多羟基吡咯里西啶的新合成方法

  摘要：

  提出了一种新的 C5-羟甲基取代的吡咯里西啶方法，包括 1,3-偶极环加成的 ad-甘露糖衍生的环硝酮和甲硅烷基乙烯酮缩醛的 SN 反应。由于在硝酮的 C5 处存在二氧戊环取代基、甲硅烷基乙烯酮缩醛的体积大以及分子内还原胺化过程中形成的吡咯并啶鎓中间体的形状，该合成显示出良好的立体选择性。这种方法提供了获得与风信子 C2 和 C3 以及 (+)-pochonicine 中发现的具有相同相对构型的吡咯里西啶的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339123
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (3aS,4S,6aR)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 5-oxide 反应 24.0h， 以72%的产率得到(4R,5S,6S)-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-isopropylidenedioxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  来自己糖的五元环硝酮环加成反应立体选择性的逆转

  摘要：

  已在与乙酸乙烯酯、苯甲酸烯丙酯、丙烯酸甲酯的 1,3-偶极环加成反应中研究了两种衍生自己糖的五元环硝酮、一种新合成的 D-allo-构型硝酮和一种已知的 D-talo-构型硝酮、丙烯腈和碳酸亚乙烯酯。D-allo-配置的硝酮的反应优先通过预期的外-反过渡态进行，但 D-talo-配置的硝酮的所有环加成令人惊讶地显示出高外-syn 选择性。这种立体选择性的逆转可以通过从 X 射线数据中获得的硝酮优选构象的 3D 分析来解释。使用 CONFLEX、PM5 和 DFT 计算进一步检查结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601488