(5S)-5-hydroxy-2-methylcyclohexene-1-carbaldehyde | 29569-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-hydroxy-2-methylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 29569-71-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YKBLGRVRYSORTP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-2-methylcyclohexene-1-carbaldehyde 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 9-芴酮 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3Β,6Z-9,10-断胆甾基-5(10),6,8-三烯甘油酯-3
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Lythgoe, Basil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1400 - 1404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxymethyl-4-methyl-cyclohex-3-enol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (5S)-5-hydroxy-2-methylcyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Calciferol及其亲戚。第十二部分。（S）-3-乙炔基-4-甲基环己-3-烯-1-醇

  摘要：

  迄今仅以与其双键异构体之一的混合物形式获得的1-乙炔基-2-甲基环己-1-烯是通过ω-卤代二烯如1-（2-氯乙烯基）-2-甲基环己烯（ 6; X = Cl）。旋光的5-羟基-2-甲基环己-1-烯甲醛（10）与氯亚甲基三苯基磷烷反应，生成混合的顺式和反式-ω-氯二烯[ cf. （11）]，其脱卤化氢得到标题化合物（12），其是合成钙化前醇3所必需的。

  DOI：

  10.1039/j39710002352