(R)-4-Acetoxy-5-benzyloxy-pentanoic acid methyl ester | 93292-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Acetoxy-5-benzyloxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4-acetyloxy-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 93292-90-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: FZODJTRVNDQIMO-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Acetoxy-5-benzyloxy-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (R)-4-Acetoxy-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Clavulones (Claviridenones) via [3+2] Annulation Using Reaction of (β-(Phenylthio)acryloyl)silane with Lithium Enolate of Alkyl Methyl Ketone

  摘要：

  克拉维酮 II (1) 和 III (2)（claviridenones c 和 b）、抗肿瘤海洋前列腺素类化合物的合成，已通过 (β-(苯硫基)丙烯酰基)硅烷 5 与甲基酮烯醇化物的反应通过 [3+2] 成环实现。 6 随后通过羟醛反应安装α-侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1997-781
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-benzyloxy-2,5-pentanediol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-4-Acetoxy-5-benzyloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of marine prostanoids clavulones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91091-3

文献信息

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  作者：YAMADA TAJDZI、 NAGAOKA XIROXITO

  DOI：——

  日期：——