4-Butyl-6-chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 903594-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Butyl-6-chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 903594-36-5
• 化学式: C₂₄H₂₆ClNO₄
• 分子量: 427.928
• InChiKey: LOCNYSUOUANLLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Butyl-6-chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-[((1aS,7bS)-7b-Butyl-6-chloro-2-oxo-1,2,3,7b-tetrahydro-3-aza-cyclopropa[a]naphthalene-1a-carbonyl)-amino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  使用基于结构的方法，发现了一系列新的喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。铅喹诺酮类药物在HIV-1复制试验中显示出一位数的纳摩尔效价。这些喹诺酮类药物的初步合成比吸收率也可以通过系统的结构修饰来确定。这些新颖而有效的喹诺酮类化合物可作为进一步优化的高级线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.073
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-Chloro-2-(4-methoxy-benzylamino)-phenyl]-pentan-1-one 、 氯甲酰乙酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Butyl-6-chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  使用基于结构的方法，发现了一系列新的喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。铅喹诺酮类药物在HIV-1复制试验中显示出一位数的纳摩尔效价。这些喹诺酮类药物的初步合成比吸收率也可以通过系统的结构修饰来确定。这些新颖而有效的喹诺酮类化合物可作为进一步优化的高级线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.073