2-Amino-6-chloro-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile | 902456-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-6-chloro-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-4-thiophen-2-yl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 902456-58-0
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 339.805
• InChiKey: VKUSUMYJNPNHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-chloro-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile 在 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5-Chloro-7-thiophen-2-yl-7H-12-oxa-1,9,10,11-tetraaza-benzo[a]anthracen-8-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Abdel Hafez, Ali A.; Nahas, Nariman M., Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 6, p. 495 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-Amino-6-chloro-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环喹啉衍生物的简单高效合成

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.6.381

文献信息

• Cell cycle arrest and induction of apoptosis of newly synthesized pyranoquinoline derivatives under microwave irradiation
  作者：Ahmed M. Fouda、Ayman M. S. Youssef、Tarek H. Afifi、Ahmed Mora、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1007/s00044-019-02325-5

  日期：2019.5

  NMR, 13C NMR, and MS. Four human cancer cell lines, MCF-7, HCT-116, HepG-2, and A549 were utilized to evaluate the antiproliferative properties of the target compounds in comparison to the positive controls, Vinblastine and Colchicine using the MTT viability assay. The cell cycle arrest behavior, detected by propidium iodide as well as the apoptosis induction, which was monitored by the flow cytometer

  通过取代的羟基喹啉衍生物，一些芳基和三元醇之间的一锅三组分缩合反应，制备了一组2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃并[3,2 - h ]喹啉-3-腈衍生物。乙醇/哌啶溶液中，在微波辐照环境中，可以使用/或杂芳基醛和丙二腈。所制备化合物的结构是根据其光谱数据建立的：IR，1 H NMR，131 H NMR和MS。使用MTT生存力测定法，使用四种人类癌细胞系MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549评估靶化合物与阳性对照Vinblastine和秋水仙碱的抗增殖特性。研究了使用膜联蛋白V-FITC试剂盒通过碘化丙啶检测到的细胞周期阻滞行为以及通过流式细胞仪监测的凋亡诱导。结果表明，有效的细胞毒性化合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞并触发了不同测试癌细胞的凋亡。最后，结构-活性关系（SAR）研究显示了制备的2-氨基-4 H-吡喃[3,2- h]中4、6和9位上某些特定基团的取代]喹啉衍生物
• SYNTHESIS OF CONDENSED PYRIMIDINES IN ONE-POT REACTION FROM PYRANOQUINOLINES AND BMMAs
  作者：Nariman M. Nahas

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.51

  日期：2008.1

  New pentacyclic heterocycles of the type 3a-e -5a-e were synthesized by one pot reaction of the amino-cyano pyrano[3,2-h]quinolines la-e with BMMAs (e.g. Ethyl N-[bis ( methylsulfanyl) methylene] glycinate, ethyl 2[bis (methylsulfanyl) methylene]-1-methylhydrazine carboxylate and / or ethyl N[ bis( methylsulfanyl) methylene]ß-alaninate). All the synthesized derivatives were identified by conventional

  通过氨基-氰基吡喃并[3,2-h]喹啉la-e与BMMA（例如乙基N-[双（甲基硫烷基）亚甲基]）的一锅反应合成了新的3a-e -5a-e型五环杂环甘氨酸酯、2[双（甲基硫烷基）亚甲基]-1-甲基肼羧酸乙酯和/或 N[双（甲基硫烷基）亚甲基]β-丙氨酸乙酯）。所有合成的衍生物均通过常规方法（IR、HNMR、MS）和元素分析进行​​鉴定。还进行了抗真菌测试。