(4R)-7-chloro-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1335558-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4R)-7-chloro-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1335558-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: PVLLTUKMVBZNDN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-4-phenylquinoline 在 (R)-3,3'-bis-(triphenylsilyl)octahydrobinolphosphoric acid 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以96%的产率得到(4R)-7-chloro-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？不对称布朗斯台德酸催化转移氢化

  摘要：

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219528

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Direct enantioselective access to 4-substituted tetrahydroquinolines by catalytic asymmetric transfer hydrogenation of quinolines
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Mirjam Stoeckel、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c1ob05870c

  日期：——

  A convenient protocol for the enantioselective synthesis of 4-substituted tetrahydroquinolines has been developed. Chiral BINOL phosphoric acids promote the reduction of a wide range of 4-substituted quinolines with Hantzsch esters with good to high levels of enantioselectivity.

  我们开发出了一种方便的对映体选择性合成 4-取代的四氢喹啉的方法。手性 BINOL 磷酸促进了范围广泛的 4-取代喹啉与汉茨赫酯的还原，对映选择性良好甚至很高。