3-benzoyl-4-oxo-5-(3-chloropropyl)-8-(2-tetrahydropyranyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole | 80063-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-oxo-5-(3-chloropropyl)-8-(2-tetrahydropyranyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole
• 英文别名: 3-benzoyl-4-oxo-5-(3-chloropropyl)-8-(2-tetrahydropyranyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino[5,4-b]indole
• CAS: 80063-77-0
• 化学式: C₂₉H₃₃ClN₂O₃
• 分子量: 493.046
• InChiKey: BXGXDOFQPSCYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-oxo-5-(3-chloropropyl)-8-(2-tetrahydropyranyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole 在 正丙胺 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-desethyl-19-oxo-1-(2-tetrahydropyranyl)quebrachamine
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[2-(6-oxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-10-yl)ethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 3-benzoyl-4-oxo-5-(3-chloropropyl)-8-(2-tetrahydropyranyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x

文献信息

• Novel photoisomerization of 1-acylindoles to 3-acylindolenines. General entry to the total synthesis of Strychnos and Aspidosperma alkaloids
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi

  DOI：10.1021/ja00413a049

  日期：1981.11