1-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-chiro-inositol | 899438-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-chiro-inositol
• CAS: 899438-14-3
• 化学式: C₆₈H₆₉N₃O₁₀
• 分子量: 1088.31
• InChiKey: OTHSGLFZTOOGMT-CTGRRHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-chiro-inositol 、 乙酸酐 在 氨 、 sodium 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 以68%的产率得到1-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖胺基D-手性肌醇的合成。

  摘要：

  通过适当的五-O-苄基-D-手性肌醇的糖基化制备了所有六个异构体D-半乳糖氨基吡喃糖基-D-手性肌醇。通过SmI2促进最终衍生自L-阿拉伯糖的二醛的频哪醇偶联制备三种必需的受保护的D-手性肌醇。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.031
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 苯基氯化硒 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖胺基D-手性肌醇的合成。

  摘要：

  通过适当的五-O-苄基-D-手性肌醇的糖基化制备了所有六个异构体D-半乳糖氨基吡喃糖基-D-手性肌醇。通过SmI2促进最终衍生自L-阿拉伯糖的二醛的频哪醇偶联制备三种必需的受保护的D-手性肌醇。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.031