(R)-(E)-(1-benzylidene-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 512785-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-(E)-(1-benzylidene-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (E)-(1-benzylidene-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2E,3R)-2-benzylidene-3-hydroxy-4-methylpentyl]carbamate
• CAS: 512785-91-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: MCMKFLWVQXJCMD-RBFDBLARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-(1-benzylidene-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(3-hydroxy-4-methyl-2-oxo-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃和醛的催化不对称还原偶联：烯丙醇和α-羟基酮的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于炔烃和醛类催化还原偶联的高度对映选择性方法。烯丙醇具有完全的 E/Z 选择性，通常 > 95:5 区域选择性，以及高达 96% 的 ee。结合臭氧分解，该过程是对映选择性α-羟基酮合成现有方法的补充。

  DOI：

  10.1021/ja034366y
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 四氢吡咯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 (S)-(+)-2-异丙基-5-甲基二苯磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-(E)-(1-benzylidene-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃和醛的催化不对称还原偶联：烯丙醇和α-羟基酮的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于炔烃和醛类催化还原偶联的高度对映选择性方法。烯丙醇具有完全的 E/Z 选择性，通常 > 95:5 区域选择性，以及高达 96% 的 ee。结合臭氧分解，该过程是对映选择性α-羟基酮合成现有方法的补充。

  DOI：

  10.1021/ja034366y

文献信息

• (S)-(+)-NEOMENTHYLDIPHENYLPHOSPHINE IN NICKEL-CATALYZED ASYMMETRIC REDUCTIVE COUPLING OF ALKYNES AND ALDEHYDES: ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALLYLIC ALCOHOLS AND a-HYDROXY KETONES
  作者：van Dyke, Aaron R.、Miller, Karen M.、Jamison, Timothy F.、Fleming, Matthew J.、Lautens, Mark

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0111

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes:  Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols and α-Hydroxy Ketones
  作者：Karen M. Miller、Wei-Sheng Huang、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja034366y

  日期：2003.3.1

  enantioselective method for catalytic reductive coupling of alkynes and aldehydes is described. Allylic alcohols are afforded with complete E/Z selectivity, generally >95:5 regioselectivity, and in up to 96% ee. In conjunction with ozonolysis, this process is complementary to existing methods of enantioselective alpha-hydroxy ketone synthesis.

  描述了一种用于炔烃和醛类催化还原偶联的高度对映选择性方法。烯丙醇具有完全的 E/Z 选择性，通常 > 95:5 区域选择性，以及高达 96% 的 ee。结合臭氧分解，该过程是对映选择性α-羟基酮合成现有方法的补充。
• Catalytic reductive carboncarbon bond-forming reactions of alkynes
  作者：Karen M. Miller、Carmela Molinaro、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.010

  日期：2003.11

  Enantioselective nickel/phosphine-catalyzed reductive Coupling of alkynes and aldehydes provides rapid access to synthetically useful allylic alcohols with high enantiomeric excess. A related reaction involving epoxides is enantiospecific, transforming alkynes and chiral terminal epoxides into enantiomerically pure homoallylic alcohols containing a trisubstituted olefin of defined geometry. A gram-scale example of each of these processes is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.