di-1,4-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-oxabicyclo<9.2.2>pentadec-11-en-2,6-diyne | 146631-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-1,4-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-oxabicyclo<9.2.2>pentadec-11-en-2,6-diyne
• 英文别名: Tert-butyl-[[8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxabicyclo[9.2.2]pentadec-1(13)-en-5,9-diyn-11-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 146631-09-6；146684-21-1；155238-14-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 460.805
• InChiKey: VBNFCEFAUKYOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-1,4-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-oxabicyclo<9.2.2>pentadec-11-en-2,6-diyne 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到di-1,4-(t-butyldimethylsilyloxy)-10-ethylidene-8-hydroxybicyclo<7.3.1>trideca-2,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  [2,3] -wittig重排的应用和机理研究：“二烯”抗肿瘤抗体的双环核心结构的研究方法

  摘要：

  从容易获得的β，γ-不饱和环己烯酮前体开始，制备13元双环烯二炔8以及相应的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80630-x
• 作为产物：
  描述：

  4-t-butyldimethylsilyloxy-4-(3-t-butyldimethylsilyloxy-7-hydroxy-1,5-heptadiynyl)-1-chloromethylcyclohex-1-ene 在 水 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 di-1,4-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-oxabicyclo<9.2.2>pentadec-11-en-2,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  [2,3] -wittig重排的应用和机理研究：“二烯”抗肿瘤抗体的双环核心结构的研究方法

  摘要：

  从容易获得的β，γ-不饱和环己烯酮前体开始，制备13元双环烯二炔8以及相应的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80630-x

文献信息

• Application and Mechanistic Studies of the [2,3]-wittig rearrangement: An approach to the bicyclic core structure of the “enediyne” antitumor antib
  作者：Hélène Audrain、Troels Skrydstrup、Gerardo Ulibarri、Claude Riche、Angèle Chiaroni、David S. Grierson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80630-x

  日期：1994.1

  Starting from readily available β,γ-unsaturated cyclohexenone precursors the 13-membered bicyclic enediyne 8 was prepared as well as the corres

  从容易获得的β，γ-不饱和环己烯酮前体开始，制备13元双环烯二炔8以及相应的化合物。