(E)-ethyl 3-(3-pyridyl)-2-butenoate | 29971-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-pyridyl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(pyridin-3-yl)but-2-enoate；(E)-ethyl 3-(pyridin-3-yl)but-2-enoate；ethyl (E)-3-pyridin-3-ylbut-2-enoate
• CAS: 29971-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VMZIMOZQKLXCHR-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-pyridyl)-2-butenoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 生成 ethyl 3-(pyridin-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化共轭烯烃的不对称转移加氢

  摘要：

  缺电子的烯烃的不对称转移氢化是由强σ供体双膦负载的镍催化剂实现的。氘标记实验指出甲酸脱羧，不对称氢化物插入的反应顺序...

  DOI：

  10.1039/c5cc01632k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 diethyl (2-oxo-pentyl)-phosphonate 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(E)-ethyl 3-(3-pyridyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein kinases

  摘要：

  通用式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、Ra、A、B和x的定义如本文所述，是特定于细胞周期蛋白激酶家族和/或糖原合成酶激酶3家族的抑制剂，并且在预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、癌症、免疫性疾病、增殖性疾病、传染病、心血管疾病、代谢性疾病、肾脏疾病、神经和神经精神疾病以及神经退行性疾病方面具有用处。

  公开号：

  US20110224225A1

文献信息

• Role of Mono-N-protected Amino Acid Ligands in Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reactions of Electron-Deficient (Hetero)arenes: Experimental and Computational Studies
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Chao Wu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/om400890p

  日期：2013.11.11

  We report here that mono-N-protected amino acids (MPAAs), an important environmentally compatible structural motif, enable acceleration of Pd(II)-catalyzed dehydrogenative Heck reactions between pyridines and electron-deficient arenes with simple alkenes, leading to diversely functionalized C3- or meta-selective alkenylated pyridines and benzenes via non-chelate-assisted C–H activation. A comprehensive

  我们在这里报告，单N保护的氨基酸（MPAAs），一种重要的环境相容性结构基序，能够加速Pd（II）催化的吡啶和电子不足的芳烃与简单烯烃之间的脱氢Heck反应，从而导致功能化的C3 -或meta通过非螯合物辅助的C–H活化选择性烯基化吡啶和苯。通过DFT计算进行的全面理论研究表明，MPAA配体的氨基支架通过最初的N–H活化容易地转化为X型配体，从而导致吡啶C–H裂解的活化障碍相对较低。然后，氨基的性质从X型配体转变为L型配体使得烯烃取代可以顺利进行，而羧基则可以形成分子内氢键，从而大大降低了碳pal触动的激活障碍。计算结果和动力学同位素效应测量结果支持了限速C–H活化，其机制涉及协同的金属化/去质子化途径，吸热值为31。
• Design, synthesis and SARs of novel telomerase inhibitors based on BIBR1532
  作者：Chao Liu、Hua Zhou、Xiao Bao Sheng、Xin Hua Liu、Fei Hu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104077

  日期：2020.9

  their telomerase inhibitory activity were tested. Among them, eight compounds showed good activity against cancer cells, among them compounds 56, 57 and 59 also showed low toxicity. Some of them showed excellent telomerase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.62 μM to 8.87 μM. Based on above, in depth structure-activity relationships were summarized, the compounds by replacing methyl group

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。
• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。
• KYNURENINE PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Amishiro Nobuyoshi

  公开号：US20110237584A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided is a kynurenine production inhibitor comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): (wherein R 50 and R 51 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, G 1 and G 2 may be the same or different and each represent a nitrogen atom or the like, X represents formula (III): (wherein m 1 and m 2 may be the same or different and each represent an integer of 0 or 1, Y represents an oxygen atom or the like, and R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like), R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents optionally substituted lower alkyl or the like), and the like.

  提供的是一种色氨酸代谢抑制剂，包括由式(I)表示的含氮杂环化合物：（其中R50和R51可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，G1和G2可以相同也可以不同，每个代表氮原子或类似物，X表示式(III)：（其中m1和m2可以相同也可以不同，每个代表0或1的整数，Y表示氧原子或类似物，R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物），R1表示可选择地取代的低碳烷基或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示可选择地取代的低碳烷基或类似物），等等。
• Nickel-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of conjugated olefins
  作者：Siyu Guo、Peng Yang、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c5cc01632k

  日期：——

  Asymmetric transfer hydrogenation of electron-deficient olefins is realized with nickel catalysts supported by strongly [sigma]-donating bisphosphines. Deuterium labeling experiments points to a reaction sequence of formate decarboxylation, asymmetric hydride insertion...

  缺电子的烯烃的不对称转移氢化是由强σ供体双膦负载的镍催化剂实现的。氘标记实验指出甲酸脱羧，不对称氢化物插入的反应顺序...