diethyl (2-oxo-pentyl)-phosphonate | 67257-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-oxo-pentyl)-phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, (2-oxopentyl)-, diethyl ester；1-diethoxyphosphorylpentan-2-one
• CAS: 67257-27-6
• 化学式: C₉H₁₉O₄P
• 分子量: 222.221
• InChiKey: ITABHBPVQAYBJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-oxo-pentyl)-phosphonate 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo<1,2-c><1,3,2>oxazaborole-borane 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 (3S,4R,7S)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S,4R,7S)-(−)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid, a plausible polyketide fragment of halipeptin A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (3S,4R,7S)-(-)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid 4 in 11 steps and 6% overall yield, starting from commercially available methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy propionate 5 is described. The stereochemical flexible synthetic pathway involves a Brown's crotylboration reaction and a Corey-Bakshi-Shibata (CBS) oxazaborolidine-mediated reduction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00622-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((R)-4-(benzyl((S)-1-phenylethyl)amino)-2-oxopentyl)phosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 diethyl (2-oxo-pentyl)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of β’-amino-α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  一种通用且简单的程序，通过七个步骤，从α，β不饱和酯中制备手性β'-氨基-α，β-烯酮已经被描述。使用Horner–Wadsworth–Emmons反应作为生成β'-氨基-α，β-烯酮的关键步骤，可以在温和条件下以中等至高收率获得一系列底物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.52

文献信息

• Inhibitors of protein kinases
  申请人：Zeitlmann Lutz

  公开号：US20110224225A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Compounds of general Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R a , A, B and x are as defined herein are inhibitors of protein kinases in particular members of the cyclin-dependent kinase family and/or the glycogen synthase kinase 3 family and are useful in preventing and/or treating any type of pain, inflammatory disorders, cancer, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases, metabolic disorders, renal diseases, neurologic and neuropsychiatric diseases and neurodegenerative diseases.

  通用式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、Ra、A、B和x的定义如本文所述，是特定于细胞周期蛋白激酶家族和/或糖原合成酶激酶3家族的抑制剂，并且在预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、癌症、免疫性疾病、增殖性疾病、传染病、心血管疾病、代谢性疾病、肾脏疾病、神经和神经精神疾病以及神经退行性疾病方面具有用处。
• ACTION DES ORGANOZINCIQUES SUR LES CYANOALKYLPHOS- PHONATES: METHODE GENERALE DE SYNTHESE DES β, γ ET δ-CETOPHOSPHONATES
  作者：Abdallah Harizi、Béchir Hajjem、Hédi Zantour、Belgacem Baccar

  DOI：10.1080/10426500008043648

  日期：2000.4.1

  Abstract In recent years phosphonylated ketones were considered as valuable intermediates in organic synthesis. In the present work we studied the reaction of cyanoalkylphosphonates 1 with organozinc compounds which led after hydrolysis to the corresponding phosphonylated ketones 2 and 3. The structure of these products was confirmed by IR and NMR (1H, 13C, 31P) spectroscopy.

  摘要 近年来，膦酰化酮被认为是有机合成中有价值的中间体。在目前的工作中，我们研究了氰基烷基膦酸酯 1 与有机锌化合物的反应，该反应在水解后生成相应的膦酰化酮 2 和 3。这些产物的结构由 IR 和 NMR（1H、13C、31P）光谱证实。
• Les α-cuprophosphonates—iii
  作者：F. Mathey、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88099-5

  日期：1978.1

  A new, practical, synthesis of β-ketophosphonates relying on the conversion of the organolithium reagent from a dialkyl methylphosphonate into the corresponding organocopper reagent, and its reaction with acyl chlorides is described. The structure of the intermediate organocopper reagents is discussed.

  描述了一种新的，实用的β-酮膦酸酯的合成方法，该方法依赖于有机锂试剂从甲基膦酸二烷基酯转化为相应的有机铜试剂，以及其与酰氯的反应。讨论了中间体有机铜试剂的结构。
• An expeditious stereoselective synthesis of natural (−)-Cassine via cascade HWE [3 + 2]-cycloaddition process
  作者：Claus Herdeis、Patrick Küpper、Sophie Plé

  DOI：10.1039/b516888k

  日期：——

  L-Rhamnose is transformed to (−)-Cassine via a remarkable four step one pot reaction. The Horner–Wadsworth–Emmons [3 + 2]-1,3-dipolar cycloaddition reaction cascade is the pivotal step in this reaction sequence and makes the synthesis highly efficient.

  L-鼠李糖通过一个显著的四步骤一锅法反应转化为（‑）-蛇根碱。在这个反应序列中，Horner-Wadsworth-Emmons [3 + 2]-1,3-偶极环加成反应级联是关键步骤，使得合成过程非常高效。
• Synthesis of Southern (C1'-C11') and Eastern (C8-C18) Fragments of Pamamycin-607, an Aerial Mycelium-inducing Substance of Streptomyces alboniger
  作者：Hiromasa KIYOTA、Yukito FURUYA、Shigefumi KUWAHARA、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.65.2630

  日期：2001.1

  Synthesis of the southern C1'-C11' and eastern C8-C18 fragments of pamamycin-607, an aerial mycelium-inducing substance of Streptomyces alboniger, was achieved. The southern fragment was synthesized by using the Evans aldol reaction and cis-selective iodoetherification as the key steps in a 9.6% overall yield (7 steps). The eastern fragment was constructed via the Julia coupling reaction and cis-selective

  合成了pamamycin-607的南部C1'-C11'和东部C8-C18片段，后者是一种产气的诱导白化链霉菌的菌丝体。通过使用Evans aldol反应和顺式选择性碘醚化为关键步骤合成了南部片段，总收率为9.6％（7个步骤）。通过Julia偶联反应和顺式选择性碘醚化以3.0％的总收率（距已知环氧化物8步）构建了东部片段。