5-Methoxyquinoline-8-carbaldehyde | 1442691-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxyquinoline-8-carbaldehyde
• CAS: 1442691-20-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: NOGYSPHHKWHZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxyquinoline-8-carbaldehyde 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛通过螯合辅助CH键活化从Rh（III）或Ir（III）催化的炔酮合成

  摘要：

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。

  DOI：

  10.1039/c5cc00758e

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Aldehydes and Azides by Chelation-Assisted CH Bond Activation
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Jingjing Shi、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201301168

  日期：2013.8.5

  CH activation: A RhIII‐catalyzed direct aldehyde CH amidation has been achieved with sulfonyl, aryl, and alkyl azides as the amine sources, and release of N2 as the only byproduct (see scheme). More importantly, this catalytic reaction proceeds in the absence of external oxidants or additives, under mild conditions, at neutral pH under air. This reaction represents a new avenue for practical intermolecular

  Ç  ħ激活：一个铑III催化的直接醛C  ħ酰胺化已经与磺酰基，芳基和烷基叠氮化作为胺源，以及N释放达到2作为唯一的副产物（参见方案）。更重要的是，该催化反应在温和条件下，在空气中性pH下，在没有外部氧化剂或添加剂的情况下进行。该反应代表了通过醛CH键活化形成实际分子间CN键的新途径。Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amidation of Aldehyde C–H Bonds with <i>N</i>-Chloroamines at Room Temperature
  作者：Bing Zhou、Juanjuan Du、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol400921r

  日期：2013.6.21

  A Rh(III)-catalyzed direct aldehyde C–H amidation from aldehydes and N-chloroamines, prepared in situ from amines, has been developed via C–H bond activation under very mild reaction conditions. A variety of primary and secondary amines were used to afford the corresponding amides in moderate to excellent yields.

  在非常温和的反应条件下，通过C–H键活化，已开发了由胺原位制备的，由醛和N-氯胺催化的Rh（III）催化的直接醛C–H酰胺化反应。使用各种伯胺和仲胺以中等至极好的收率得到相应的酰胺。